Патент ссср 346871

Авторы патента:

Иностранцы Дагмар Беррер

Федеративна Республика Германии , Христиан Фогель

Иностранна фирма

C07D251/52 - с атомом кислорода или серы, связанным с третьим атомом углерода кольца

346 87I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских.Социалистических

Республин

Зависимый от патента №

Заявлено 19.111.1969 (Ж 13158&3/1384380/23-4)

Приоритет 20.III.1968, № 4150/68, Швейцария

Л !. Кл. С 07d 55j2 0

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.87.07(088.&) Опубликовано 28.V11 1972. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 1.IX.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Дагмар Беррер (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) acEC;oeaH R

ИПН1К .И..1 т- <

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х S-ТРИАЗИНОВ сн,)к Снн вЂ” (вЂ” ж

Изобретение относится к области получения новых производных S-триазинов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения производных

S-триазинов, у которых аминогруппа заменена алкилом с Ст з или циклогексилом взаимодействием хлористого циаура с соответствующим амином. На полученное производное дихлорамино-S-триазина действуют меркаптаном.

Это соединение подвергают взаимодействию с соответствующим амином.

Предлагаемый способ получения производных S-триазинов формулы

НН1 1 где R> вЂ” метил, этил, изопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутил, изобутил, р-метоксиэтил, у-метокси-н-пропил, 1-метил-1цианоэтил- (1), 1-цианопроп- (1) -ил, 2-цианопроп-(2)-ил, 2-цианобут-(2)-ил или 3-цианопент-(3)-ил;

Ке вЂ” метил или этил, и 0 вЂ” 1.

Способ заключается в том, что соединение формулы

11 (сн,)„-Снн-((-с1

11 N

НВ.1 где R> и и имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с метил- или этилмеркаптаном, в присутствии связывающего

15 кислоту средства, преимущественно триметиламина или триэтиламина, в среде органического растворителя, с выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. 95 г 2-хлор-4-циклопропиламино20 6- (1 -метил-1 -цианоэтил) - амино-S - триазина растворяют при 20 С в 600 л л ацетона и при перемешивании прибавляют 63 г 40%-ного водного раствора триметиламипа, причем температура поднимается до 30 С. После 15 час

25 к образовавшемуся соединению триметиламмония прибавляют по каплям при 10 вЂ” 20 С

346 871 раствор, состоящий из 21 г метилмеркаптана в 100 мл ацетона. Затем продолжают перемешивание при комнатной температуре до завершения реакции и добавлением воды осаждают метилтиосоединение. 2-Метилтио-4- (2 цианопроп- (2 ) -иламино) -6 - циклопропиламино-S-триазин плавится после перекристаллизации из бензола вЂ” петролейного эфира при

135 вЂ 1 С.

Исходное соединение 4-циклопропиламиíî-6- 10 (1 -метил-1 -цианоэтил) - ампно-S-триазин получают следующим образом.

Соединение

Точка плавле- 30 ния, С

2-Метилтио-4-метиламино-6циклопропил а мино-S-триазин

2-Метилтио-4-изопропиламино-6-циклопропиламино-Sтриазин

2-Метилтио-4,6-бисциклопропил-амино-S-триазин

2-Метилтио-4-втор-бутиламино-циклопропила мино-Sтриазин

2-Метилтио-4-трет-бутиламино-6-циклопропиламино-Sтриазин

2-Метилтио-4-(P-метоксиэтиламино) -6-циклопропиламино-S-три азин

2-Метилтио-4- (у-метоксипропиламино) -6-циклопропиламино-$триазин

2-Этилтио-4-этиламино-6-циклопропиламино-$-триазин

2-Этилтио-4-изопропиламино6-циклопропиламино-S-три-, азин

2-Метилтио-4-изопропиламино-6- (1 -метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4-этиламино-6-(1 метилциклопропиламино) -Sтриазин

2-Эти лтио-4-эти л а мино-6- (1 метилциклопропиламино) -Sтриазин

113 вЂ 1

114 вЂ” 116

111 вЂ” 115

73 вЂ” 78

126 вЂ 1

91 вЂ” 94

79 вЂ” 81

63 вЂ” 66

81 вЂ” 83

108 вЂ 1

К раствору 69,3 г 2,4-дихлор-б-(1 -метил-1 цианоэтил)-амино-S-триазина в 400 мл ацето- 15 на прибавляют по каплям, перемешивая, сначала раствор 17,1 г циклопропиламина в 20 мл воды, раствор 12 г гидроокиси натрия в 30 мл воды при 20 вЂ” 25 С. Затем смесь продолжают перемешивать при комнатной температуре до 20 наступления нейтральной реакции. Растворитель почти полностью отгоняют в вакууме, к остатку прибавляют воду, образовавшийся осадок фильтруют на нутче вЂ” фильтре и промывают водой. После перекристаллизации из 25 бензола т. пл. 169 вЂ 1 С.

Подобным образом получают следующие соединения.

135 вЂ 1

96 вЂ” 97

Т. кип 143 -158 (0,0001 мм рт. ст.) Т. кип. 171 вЂ” 174 (0,0001 мм рт. ст.) 2-Метилтио-4-(P-метоксиэтиламино) -циклопропиламиноS-триазин

2-Этилтио-4-трет-бутиламино6-циклопропиламино-Sтриазин

2-Метилтио-4-изобутиламино6-циклопропиламино-S-триазин

91 вЂ” 94

Т. кип, 153 вЂ” 156 (0,005 мм рт. ст.) 2-Метилтио-4-изопентиламино6-циклопропиламино-S-триазин

Т. кип. 161 (0,0001 мм рт. ст.) 2-Метилтио-4-изопропиламино6- (2 -метилциклопропиламино)-S-триазин

Масло

2-Метилтио-4- (2 -цианобут(2 ) -иламино) -6-циклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4- (3 -ци анопен т(3 ) -иламино) -6-циклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4- (1 -цианоэтил(1 ) -амино) -6-циклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4- (1 -цианопроп(Г) -ил-амино) -6-циклопропила мино-S-три азин

2-Метилтио-4-трет-бутиламино-6-(2 )-метилциклопропиламино) -S-триазин

105 вЂ 1

102 вЂ 1

97 вЂ” 100

86 вЂ” 88

125

2-Метилтио-4- (2 -цианопроп(2 ) -ил-амино) -6- (2 -метилциклопропиламино) -S-триазин

133 вЂ 1

2-Метилтио-4-трет-бутиламино-6- (1 -метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4- (2 -цианопроп(2 ) -иламино) -6- (1 -метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4- (2 -цианопроп(2 ) -иламино) -6-циклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио-4- (2 -цианопроп(2 ) -иламино) -6-циклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио-4,6-бисциклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио-4-(1 -метолциклопропиламино)-6-циклопропиламино-S-три азин

2-Этилтио-4- (у-метокси-и-п ропиламино) -6-циклопропиламино-S-триазин

346871

96 вЂ” 98

75 вЂ” 79

Т. кип. 135 (0,001 10 мм рт. ст.) 2-Метилтио-4-трет-бутиламино-6- (2 -метилтиоциклопропиламино) -S-триазин

125

ХНВ1

Предмет изобретения

Составитель Г. Жукова

Техред А. Камышникова

Редактор Л. Герасимова

Корректор Е. Исакова

Заказ 2676/19 Изд. № 1078 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

2-Метилтио-4- (у-метоксипропиламино) -6-(2 -метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4-втор-бутиламино-6- (2 -метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4-этиламино-6(2 -метилциклопропиламино)-S-триазин

Способ получения производных S-триазинов формулы где R>-метил, этил, изопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутпл, изобутил, р-метоксиэтил, у-метокси-н-пропил, 1-метил-1цианоэтил-(1), 1-цианопроп-(1)-ил, 2-циано5 прон-(2)-ил, 2-цианобут-(2)-ил или 3-цианопент- (3) -ил;

R вЂ” метил или этил;

n=0 вЂ” 1, отличающийся тем, что соединение формулы где R, и и имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с метил- или этилмеркаптаном, в присутствии связываю20 щего кислоту средства, в среде органического растворителя, с выделением основного продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве связывающего кислоту средства при25 меняют триметиламин или триэтиламин.

Всесошзйдя патентно- . // 250780

Способ получения 2-бehзилokcи-4-n-aлkилгидpokcил- амино-6- алкиламино-8-триазинов // 250148

Тно- п.хкическая : библиотека10 // 249307

Способ получения 4,6-бис-(алкил- или // 245792

Способ получения производных 2-метилтио- 4,6-бис-амино- сяа1м-триазина // 240569

Способ получения 2-бензилокси-4\-алкоксиамино- -6n-aл кил амн но-5-три азимов // 238553

Патент 203566 // 203566

Способ получения 6-гидроксиламиновых // 202960

Способ получения 2-алкилтио-4-алкил(диалкил) амино-6- метоксиамино-ся;и-триазинов // 196875

Способ получения замещенных n-(1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбониларилсульфонамидов // 2103263

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения замещенных N-(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-арилсульфонамидов общей формулы где R1 = Cl, COOCH3; R2 = OCH3, N(CH3)2; R3 = CH3, ON=C(CH3)2, ON=C(CH3)C2H5; R4 = H, CH3, применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений

Производные ацилированной аминофенилсульфонилмочевины и способ их получения // 2147579

Изобретение относится к технической области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности гербицидов для избирательной борьбы с сорной растительностью в культурных растениях

Улучшенный способ получения 2,4-диамино-6-алкилтио- s - триазинов // 2162080

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2,4-диамино-6-алкилтио-s-триазинов путем последовательного трехстадийного взаимодействия цианурхлорида с двумя подходящими алкиламинами и алкилмеркаптаном

Производные фенилсульфонилмочевины (варианты) // 2220962

Изобретение относится к новым производным фенилсульфонилмочевины общей формулы (I), которые обладают гербицидными и регулирующими рост растений свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве

2,4-бис(морфолил)-6--оксикарбонилметилокси-сим-триазин в качестве антидота // 2230064

Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, в частности к производному сим-триазина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов при выращивании подсолнечника (антидот)

Способ получения простых макроэфиров сим-триазинового ряда // 2234500

Изобретение относится к способу получения простых макроэфиров сим-триазинового ряда - бис[4,6-дизамещенных)-1,3,5-триазин-2-ил]оксидов общей формулы I где R и R’- одинаковые или разные и означают ОСН3, остаток морфолина, пиперидина или пирролидина

2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазины, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с сорняками // 2314297

Изобретение относится к области борьбы с сорной растительностью, в частности к 2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазинам, гербицидному средству на их основе и способу борьбы с сорняками

Чернила для струйной печати, способ красноструйной регистрации, чернильный картридж, регистрирующий блок и прибор для струйной печати // 2337933

Изобретение относится к чернилам для струйной печати

Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)- n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция // 2093512

Изобретение относится к производному O-карбометоксисульфонилмочевины, конкретно -к метиловому эфиру 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты формулы I обладающему гербицидной активностью, и гербицидной композиции на его основе

Замещенные производные сульфонилмочевины или их применимые в сельском хозяйстве соли и гербицидное средство // 2097380