Способ получения n-арилсульфонил- n'-цианмочевины

 

САН И Е 345I4

Сова Саеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авг. синд тельства №.Ч. Кл. С 07с 127/16

Заявлено 05.Х.1970 (№ 1480078/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете Мимистрав

СССР

УДК 547.495.2(088.8) Опубликовано 14.VII 1972. Бюллетень М 22

Дата опубликования описания 18Х111.1972

ЗС СОКэ„, „> бнблнотекх,",,,", Авторы изобретения

A. С. Гордецов, Ю. И. Дергунов, Г. П. Балабанов и 1О. И. Мушкин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛСУЛЬФОНИЛN -ЦИА НМОЧ ЕВ И Н Ь1

Изобретение относится к способам получения новой N-арилсульфонил-1ч -цианхточевины, которая может найти применение в качестве биологически активного соединения, Известен способ получения N-фенил-Х -пианмочевины путем взаимодействия фенилизоцианата с цианамидом в присутствии ХаОН с последующей обработкой образующейся Х-фенил-N -натрийцианмочевины соляной кислотой.

В предложенном способе арилсульфонилизоцианат подвергают взаимодействию цианамидом при температуре не выше 5 С, что дает возможность получить новое производное, обладающее ценными свойствами.

Пр им е р 1. Раствор 0,86 г цианамида в

25,нл диэтилового эфира охлаждают до 5 С» в атмосфере сухого азота в течение 10 лия добавляют при перемешиванпи раствор 4.94 г и-хлорфенилсульфонилизоцианата в 50 lь2 диэтилового эфира. Реакционную смесь выдерживают в тех же условиях 75 лтин, затем отфильтровывают выпавший кристаллический осадок, промывают его кипящим эфиром (3 раза по 20 лл) и сушат. Получают 3,73 г N-(ихлорфенилсульфонил) -N-циачмочевины (выход 63% от стехиометрического). Т. пл. 160—

161 С.

Найдено, %: 1 т 16,13; S 12 20- С1 13,50.

СаНоС11 1аО S.

Вычислено, /с . .N 16,18; $12,33; С1 13,68, Данными ИК-спектра показано присутствие групп С=О (1715 см- ), N — Н (3175, 3270 сл-т), C = N (2255 см ), 5

Пример 2. В условиях примера 1 пз 0,92 г цианамида и 4,39 г фенилсульфонилизоцианата получают 3,72 г (69% от стехиометрии)

iN- (фенилсульфонил) -N -цианмочевины, т. пл.

10 180 — 181 С.

Найдено, %: N 18,39; S 14,53.

СаНтИаОа8.

Вычислено, %. N 18,67; S 14,22.

Данными ИК-спектра показано присутствие

15 групп С=О (1715 стт ), N — Н (3175, 3285 слт — ), С = N (2255 с,тт ) .

Пример 3. В условиях примера 1 из

0,95 г цианамида и 4,89 г IL-хтетч лфенилсульфонплизоцианата получают 3 33 г (56% от

20 стехпометрии) N- (fl-метилфенилсульфонил)N -цианмочевины, т. пл. 204 — 205 С.

Найдено, / . N 17,46; S 13,34.

С-,Н9МаОа8.

Вычислено, 0. хч 17,58; S13,39.

25 Данными ИК-спектра показано присутствие групп C =O (1720 см ) N — Н (3180, 3275 сл — ), С = — Х (2255 сит — )

Пример 4. В условиях примера 1 из 0,89 г цианамида и 4,53 г и-метоксифенилсульфонилЗ0 изоцианата получают 3,3 г (61% от стехио345147

Предмет изобретения

Составитель И. Иванова

Техред А. Камышникова

Редактор 3. Горбунова

Корректор С. Сатагулова

Заказ 252G/7 Изд. М 1039 Тираж 406 Подписное

ЦНИППИ Комитета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 метрии) N- (и-метоксифенилсульфонил) -N цианмочевины, т. пл. 208 — 209 С.

Найдено, о д. N 16,02; $12,72.

СзНзйз043.

Вычислено, /о. N 16,47; S 12,55.

Данными ИК-спекта показано присутствие групп С=О (1710 см- ), N — Н (3170, 3280 см — ), С=N (2250 см- ).

Способ получения N-арилсульфонил-N цианмочевины, отличающийся тем, что арил5 сульфонилизоцианат подвергают взаимодействию с цианамидом при температуре не выше

5 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.