Патент ссср 350251

 

;. л я "4 3p с

ИЗОБРЕТЕНИЯ

35025l

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ р тф

Зависимый от патента №

Заявлено 29.Х1.1967 (№ 1199932!14 2013 9 23-4) М. Кл. С 07с 127/16

Приоритет 13Х11.1967, № ф 52939 1Ъ б 120, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий при Сонете Ыинистров

СССР

Опубликовано 41Х. 1972. Бюллетень № 26

УДК 547.495.2 1 22.07 (088.8) Дата опубликования описания 27. IX.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут, Феликс

Хельмут Шмидт (Федеративная Респуб.тика Германии) Иностранная ф ирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится .к способу получения бензолсульфонилмочевины о бщей формулы

С - СΠ— ЪИ 1 — СН 2 — СН2 — — > $02 — NH-С0-NH-R

0В или ее соли, где

R — низший алкил, преимущественно метил или низший алкснил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром,преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимуществен|но метоксил;

R — эндохтетиле (циклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.

Заместитель Х располагается в 4-ом или чреимущественно,в 5-ом положении,по отношению к карбамидной группе. Низший алкил, алкенил, алкоксиостаток содержит от

1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или ра зветвлснной цепи.

R — может означать 2,5-эндометиленциклогексил, 2,5-эндометиленциклогексенил.

Полученные соединения могут найти применсние,B качестве биологически а ктивных веществ.

По предлагаемому способу соответственно замещенную бензолсульфинил- или бензол5 сульфенилмочевину подвергают взаимодействию с окислителями (например, такимп, как,нерманганат калия В инертных pBlcTB0рителях) и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли извест10 ным способом.

Пример 1. Х-(4-(р-(2-метокси-5-хлорбензампдо) -этил) -бензолсульфинил) -N - (2,5эндсмстиленциклогексил) -мочевина.

3,1 г 2,5-эндометнленциклогексилмочевины

15 растворяют в 30 лтл пиридина и прибавляют

7,4 г 4- (р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил)бснзолсульфинилхлорнда. Через 10 мин прозрачный раствор переливают в смесь из ледяной воды и разбавленной соляной кисло20 ты, отфильтровывают осадок и перемеши,вают с 0,5%-ным аммиаком.

Аморфный осадок разбавляют в горячем виде ацетоном, а при охлаждении:выкрпсталлизовывают N (4-(р-(2-метокси-5-хлор25 бензамидо) -этпл) -бензолсульфинил1-N - (2,5эндометиленциклогексил) -мочевину с т. пл.

133 †1 С.

350251

Предмет изобретения

Составитель M. Кабанова

Техред Е. Борисова

Редактор Н. Воликова

Корректор А. Васильева

Заказ 3216/16 Изд. № 1298 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1 г N-(4- (Д-(2-метокси-5-хлорбензамидо)этил)-бензосульфинил} - N - (2,5 - эндометилен циклогексил) -мочевины, т. пл. 133 — 135 С, растворяют в 20 мл диметилформамида и добавляют избыток водного раствора перманганата калия. Отфильтровывают пирллюзит, перемешивают его с водой и разбавленной соляной кислотой. Полученный осадок перекристаллизовывают из метанола и получают N-(4- (P- (2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил1-N - (2,5 - эндометиленциклогексил) -мочевину с т. пл. 187—

189 С.

1. Способ .получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

C

CO — NH-СН2 — СН2 S02 NH-CO-NH-8

OR или ее соли, где

R — низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор, или бром лре5 имущественно хлор, низший анкил, преимущественно метил, низший алкоксил, .преимущественно метоксил;

К вЂ” эндометиленциклогексил, эндометиленцикло гексенил, эндоэтиленциклогексил, 10 эндоэтилен циклогексенил, причем Х находится в положении 4, .преимущественно в положении 5 по отношению к карбамидной группе, отличающийся тем, что соответственно замешенную бензолсульфинил- или бен15 золсульфенилмочевину подвергают окислению и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

20 в качестве окислителя используют перманганат калия.