Способ получения транс-изомеровзамещенных тетрагидротиопиронов
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советсммх
Соцн&лмстических
Республик (»). 509594 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (51) Я. Кл.С 076335/02 (22) Заявлено11 12 74 (21) 2082907/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) ПриоритетГасударственный кемнтет
Соаата Инннстраа СССР па делам нэовретеннй н еткрытнй (53) УДК 547 81 07 (088.8) (43) Опубликовано 05.04.76 Бюллетень № 13 (45) Дата опубликования описания 16.08.76
В. Г. Харченко, E. H. Лютая Л. Д. Берсенева и Л. В. Липатова. изобретения (71) 3
3аявитель Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-ИЗОМЕРОВ ЗАМЕШЕННЫХ
ТЕТРАГИДРОТИОПИРОНОВ
Получение транс-изомера 2,9-дифенилf
i тетрагидро1иопирона, Изобретение относится к способу получе1
:ния не Впцсанных в литературе транс-изоме;ров замешенных тетрагидротиспиронов обшей формулы
««4ОС«» С6«»3(ОСНЗ) 2
6 5 которые могут найти применение в качестве термо- или светостабилизаторов химических волокон или в качестве полупро,дуктов для их синтеза.
Известен способ получения тетрагидротиФ опиронов конденсацией эфиров 8,Р -ти- 20 одипропионовых кислот по Дикману.
Известен также способ получения тетра-.: гидротиопиронов,: аключающийся во взаимо-. .действии днарнлиденлцетона с сероводородом в присутстмш безводного ацетата натрия в- р среде кипя пего этилового спирта. Однако йолученные прп этом продукты содержат неизвест, ные .|римеси и представляют собой практиче-! ски неразделимую смесь двух стереоизомер,ных цис- и транс-форм тетрагидротиопирова, Предлагается способ получения транс; -изомеров замешенных тетрагпдротиопиронов обшей формулы l, заключаюшийся в том, что диарплиденацетон подвергают -взаимоlдействию с сероводородом в присутствии безводного ацетата натрия в среде диоксана при температуре кипения с последуюшим вы; делением целевого продукта, Такой способ позволяет выделить чисты»« транс-пзомер. Выход целевого продукта при, этом 90-95%.
В трехгорлую колбу, снабженную мешал . кой, газоподводной трубкой и обратным хо лодильник0M, вносят 21 г (0,1 моль) ди бензилиденацетона, 37 г безводного ацета та натрия и 350 мл дноксана. Реакционную массу при постоянном перемешивании
509594 и нагревании на водяной бане насыщают
5-6 час сероводородом, затем охлаждают и разбавляют водой дс тех пор, пока не исчезнет помутнение при прибавлении новой порции воды. Выделившиеся кристаллы отд 1 ляют, сушат перекристаллизовывают одно- -Ь кратно из бензола- продукт не требует дополнительной -очистки) . Темпера фра плавления полученного продукта 87-89оС (из бензола). Выход 95%.
Аналогично с выходом 90-95% получают 2,6-ди-(< -метокси)-фенилтетрагидротиопирон и 2,6-ди-(3,4 -диметокси)-фе6илтетрагидротиопирои, Показатели-тиопиронов приведены в таблице. о (О
t, Г
t» о
1 (», 1ж
Оо (О <р
Щ g) д C() (v) 0) (р iD
С» И г-{ оа
t Ю
Q3 03
Ж сц
A <О
Ок (Q ч (О (О
Щ
СЧ сО
509594 Cb
Jo
I (, l
I 1-1 tO ж (р
1: С ) 1 о, е О
I р, х
0) ()
Р Ч
СР
° ф4
Ф :Р о 1 и
СР
509594 где Ar -С H„, С H OCH,, 6 5
Составитель T.Tитова
Р®дактор3Д орбунова "екред И.Карандашова орректорЛ.Брахнина
Заказ 5081
Halt. pa3gz Тнра к 575
)КНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, !!303б, Рвушская наб., 4
Подписное филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 формула изобретения
Способ получения тра.с-изомеров заме- шенных тетрагидротиопнронов общей формулы Ю
С,Н (ОСН ),отличающийся
6 Э
Ы тем что диарилиденацетсн подвергают вза» имодействию с сероводородом в присутствии безводного ацетата натрия в cpege диоксана при температуре кипения с последующийа выделением целевого продукта.
