Способ получения 2-(3"-метокси4"-гидроксифенил)-индола

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный к патенту

Союз Соеетсиик

Социалистических

Республик (11) 59 1 140 (22) Заявлено 04.06.75 (21) 2143212/04 (51) M. Кл.в (23) Приоритет - (32) 05.06.74 (31) 7419304 (33) Франция

С 07 0 209/12

Гвсудврстввннв!й камнтвт

Соввтв Министров СССР во делам нзоорвтвннй и открытнй (43) Опубликовано30 01 78.Бюллетень pro 4 (53) УДК 5.47 75.9. .1.07(088 8) (45) Дата опубликования описания 26.01.78

Иностранцы

Мари-Мадлен Шандавуан, Поль де Куанте де Фийэн, Шарль Пижероль(Франция) (72) Авторы изобретении и Сули Нантавонг (Лаос

Иностранная фирма

Лябаз С. А." (Франция) ВПТБ (71) Заявитель

ФМд писр!вй (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(3 -NETOKC_#_-4 -ОКСИФЕНИЛ)-ИНДОЛА

Изобретение относится к способу получе ния новых производных индола, а именно

2-(3 -метокси-4 -оксифенил)-индола, .котоt рый может найти применение при получении полимерных материалов.

Известен синтез производных индола взаимодействием соответствуюших фенилгидразинов с кетонами и последуюшей циклизацией под действием дегидратируюшего агента полученных при этом фенилгидразонов(1), С целью синтеза новых производных индола, которые могут найти применение в качестве добавок в синтезе полимеров пред-! лагается способ получения 2-(3 -метокси-!

-4-оксифенил)-индола формулы

Щ заключаюшийся в том, что 3-метокси-4-оксиацетофенон подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством фенилгидразина в среде инертного органического растворителя при кипячении реакционной MBccbI c последуюшей циклизацией полученного при

2 этом фенилгидразона 3-метокси-4-оксиацео

° тофенона при 100-200 С в присутствии .дегидратируюшего агента.

В качестве дегидратируюших агентов предпочтительно используют серную или полифосфорную кислоту. !

Пример . Получение 2-(3 -меток-! си-4 -оксифенил)-индола.

А. 3-Метокси-4-оксиацетофенонфенилгид-!

О

Смесь, содержашую 8,3 r (0,05 люль)

3-метокси-4-оксиацетофенона, 5,4 (0,05 моль) фенилгидразина, 20 мл этанола и каплю уксусной кислоты, нагревают при кипячении на водяной бане 6 ч, затем выдерживают в о теченненочипри -5 С, образовавшийся осадок отсасывают, промывают в минимальном количестве бензола и сушат в вакууме при температуре окружаюшей среды. Получают

10,5 г (82io) целевого фенилгидразона с о т,пл.. 131 С. г

Б. 2-(3 -метокси-4 -оксифенил)-нндол.

40 F ортофосфорной кислоты выливают на 7,68 r (0,03 моль) З»метокси-4-оксиацетофенонфенилгидразона, смесь нагревают

591140

Ой

Составитель В. Назина

Техред И. Кпимко Корректор Н. Яцемирская

Редактор В. Мирзаджанова с

:Заказ 254/2 Тираж 559 . Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 о о .пРи 130 С 1 ч и при 180 С 10 мнн. За тем выдерживают 30 мин при температуре окружаюшей среды.и разбавляют 200 мл во . ды, а затем несколько раз экстрагируют водную суспенэию метиленхлоридом. Органи ческие фракции собирают, промывают водой, высушивают на глиноземной колонне, выла» ривают раствор досуха и получают 5, 1 r сырого продукта. После 2-кратных перекристаллизаций в толуоле получают 4,8 r 10 ,(67,3%) целевого продукта с т.пл. 165 С.

Формула иэоЬpeтения

1 . 1. Способ получения 2-(3 -метокси4 Оксифенил) индол& формулы

ОЕЕ3 отпи.чаюшийся тем, что 3-метокси-4-оксиацетофенон подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством фенипгидразина в среде инертного органического растворителя при кипячении реакционной массы с последуюшей цикпизацией полученного при этом фенилгидразона 3 -метокси-4оксиацетофенона при 100-200 С в присутствии дегидратируюшего агента.

2. Способ по и. l, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что в качестве дегидратируюшего агента используют .серную кислоту.

3. Способ по и. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что в качестве дегидратируюшет о агента используют полифосфорную кислоту.

Источники информации, принятые во вни- мание при экспертизе:

1. Эльдерфильд P. Гетеропиклические оединения. М., Мир, 1969, т. 3, с. 7 9.