Золтан Будай, Аранка Лай, Тибор Меэей, Каталин Грашшер, Энике Сирт, Иболья Кошоцки и Луиза Петец (ВНР) Иностранное предприятие иЭдьт Дьедьсерведьесети Дьяр) (ВНР) 171) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМЭФИРОВ. ИХ СОЛЕЯ

ИЛИ ИХ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ СОЛЕИ (НЗ) с-14 т)К

С д

4.)т вЂ” t H-a

Изобретение относится к способу получения новых, ие описанных в литературе оксимэфиров, их солей или их четвертичных аммониевых солей, которые обладают биологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине.

В патентной и технической литературе широко описано получение оксимэфиров алкилированием оксимов:.(1).

Целью изобретения является разработка способа получения новых, не известных ранее оксимэфиров, которые бы обладали высокой биологической активностью.

Поставленная цель достигается описываемым ниже способом, получении биологически активных оксимэфиров, который основан на известной изложенной выше реакции.

Описывают способ получения новых оксимэфнров общей формулы 1. 4

СН4) @ С Х-0-А вЂ” N

25 и, и вЂ” сн-и) 2 где R, и 14 вЂ” водород и вместе означают валентную связь;

Яз н R» вЂ” водород или С) вЂ” С4.&л. кил нли вместе образуют алкилеиовую

Св вЂ” Ст-цепь, которая может содержать также атом кислорода или группу ИЙ, где

R -- водород, C) вЂ” Сз-алкил или бенэил;

Ph вЂ” фенил, который может быть заме)цен галогеном, одной или несколькимк C;"-=Ñ»-алкоксигруппами или ннтрогруппами;

A вЂ” иеразветвленный или разветвленный C4 вЂ” С4-алкилен; и вЂ” целое число от 3 до 10, их солей илн четвертичных аммониевых солей, эаключающнйся в том, что циклоалканоноксим общей формулы 11 где R), Кз Ph и и имеют укаэанные значения, подвергают взаимодействию с галоген. алкиламнном общей формулы Ш

Вычислен«, %: С 60,71; Н 6,85. N?,,32.

Пример 6, 2-Беизаль- i- (3-морфолк}(онроиоксиимино) -циклогекса: .

Способ осуществляют анялогичцс (;}E»(e. ру 4, однако с тем отличием. что вместо

N-бензилнииеразицилцр«пилхл«рида. ((}i(меняют 18,0 г (0,11 м«ль) N- (","хлопц(}онил) -морфолица.

Выход 30 5 (. (93%), Фумаряг .", ц}: !

33 вЂ” !34 С:).

Найдеьч}, 0/0.. С 60,44; Н 7,35; iÍ 6,32.

С2 Н52N205.

Вычисле((o, %: С 60; 1! 7,20: N 6.28

Пример 7, 1-(2 -Лмицоэтоксинмин«)-2. бензальциклогснксац.

К раствору этилата натрия, приготовленному из 9,2 f {0,4 моль) металлического натрия и 200 мл абсолютного этилового спирта, прибавля(от цри комнатной температуре 20,1 г (0,1 моль) 2-бснзальцнклогексаионоксима н 23,2 r {0,2 моль) гидро. хлорида Р-хлорэтиляминя. Послс персмешиваиия реякционц«й смеси в тсчсинс 4 ч при комнатной температуре отфильтровывают от реакционной смеси хлористый натрий и раствор упарнвают в вакууме, Остаток перемешивают со 100 мл воды,. затем проводят экстрагирование хлороформом н упаривание.

Вь(ход 26 r (50%). Гамцфумарат (т, пл.

168 С) .

Найдено, %; С 67,45, Н 7.18: (3 9.35.

«. 17Н2 «031 !2, Вычислено, %: С 67,50:, H 7,30., N 8,27.

Пример 8. 2-Бензаль- i- (2 -диметиламиноэтоксиимнно) -циклопентя и, Из 2,4 r (0,1 моль) гндрнда натрия и

18,7 г (0,1 моль) 2-бензальциклопентаноц оксима обычным способом получают в толуольном растворе натриевую соль, Затем полученное соединение сме(пивают с!1,8 r (0,11 моль) диметнламиноэтнлхлорида. В дальнейшем способ осуществляют аналогично примеру 1.

Выход 16,1 r (62,2%) желтого маслообразного продукта г т. кип. 172 вЂ” 174 C (0,3 мм рт, ст.). Фумарат (т. Пл. 125вЂ”

12? С) .

Найдено, %; С 64,33; Н 7,13; N 7,43.

С20Н26И205.

Вычислено, "/0. С 64,18; Н 7,00; N 7,48.

Пример 9. 2-Бецза.ль-1-(2 диметилаМЦН«ПРОПОКГЦ«Л(ЦНО) - Цнлс Цсятан

Из 2,4 г (0,1 моль) гидрида натрия и

18,7 г (0,1 («5(() 2-бензяльциклопентаноноксцма прцгс}}}}в (яют в толу«льном растворе натриевую соль, к«тору(О зятем сме(пива(от с 18,2 г (0,17 моль) днметиламинопропцлхлоридя, В дяльнгйц(ем способ осущесгвляют яцял«гнчно примеру 1, Выход 2 !.65 г (57,9% } вязкого мяслообp33II0I продукта, окрашенного в желтый цвет с,г. кцп. 193 вЂ” 194 "С (0,4 мм рт. ст).

Ф ум ар а т (т. Ил. 122 вЂ” 124 С) .

il(i

Найдецо. %: C 64.93; H 7,20: N 7,08.

C.2:,,. .Н2 5х („05-0 65 95 г! 7 26 !«1 7

П! р:(м:- р 10 2-Бецзаль- i- (2 -диэтиламиц(}этокс«i и м ино "цн =!;E«пеliтан. (1! и: l с и «л ь 3 О в а н I l и, к ".: i c . с т в с ll с х 0 д н ы к с«единений 2,4 (С,i, моль) гидрида натрия. 8.7 г (О,! м«ль) 2-бсцзял(,цикл пснтяиоц«(с((м;} -} (4.9 г (0.11 мс}ль) днэп(ляM!i!(Оэт!}л хлоpliда НОсоб Осу(цсс Гв чи!От (!Па.}(огиццо пр}(меру 1

BbExo«i 26,8 750/0 ) . Тел(перва ура кипения 178 вЂ” 180 С (0,3 мм рт. ст.) Фумарат

12 - -124оС) г-«а((дено, % C 65.83, Н 7,67; N 6,95, «-22 Н 00 1 4 О 5

Вычислено % С 65,65; Н 7,51; N 6,86.

Г1 о ц («. c p 11 2-Бснзаль" 1- (2 -дицзопропил ям иноэтокснимц ПО) -ццклопецтац

Г)р((использовании B качестве исходных соединений 2,4 }. (О.! моль): идрида натр IIR. j 8.7 г 0. i M«5((«! 2-бе(,3r}r((«ii(((i «0(1(((таноцоксима и !8,0! r (0,11 моль) днизопропцламиноэтилхлорцдя способ Осуществляют аналогично примеру 1.

Выход 18.7 г {59,4%} Температура кипе (»I(197 вЂ” 198 C i0.3 мм пт сг.). Фумарат (т пл !.23 вЂ” -125 С}

Найдено,. %; С 66,73;. H ?,95: N 6,46.

С „. Н5,. М 205, Вычислено, % С 66,97; Н 7.96; N 6,51, П р и и е г, 12 2-Бецзаль-1-(2 -диметиламиноэтокснимнно) -циклогептан, Способ осуществляют аналогично примеру 1, Од(ако с тем отлн (цем, что применяют 21,5 г (О, моль) 2-бецзальциклогеп. тацоноксима и l!.8 г (0,1! моль) диметиламиноэтилхлорида.

Выход 20 г (69 60 0) Фумарат (т. пл. ! 30 вЂ” 132 С) .

Найденс %; C 65,609; 1-1 7,38; Р 6,87.

С 22 5Л2О5

Вычислецо 0/0 С 65,60 Н 752 N 698

П р «! м е р 13. 2-Бензаль-1- (3 -диметиламиноп-:Опоксиимино) -циклогептан.

Способ -, óùåñTâля(от яиа(7огично примеру 1, цс =:ем Отличием, что вместо 2-бензальцикло-.ексанооксима применяют 21,5 r (О,! г моль) 2-бецзальциклогептаноноксима.

Выход 16,7 r (72«40 0) маслообрязного продукта окрашенного в желтый цвет.

Температура кипения 178 вЂ” 180 С (0,2 мм рт. ст.) . Фум яр а т (т. пл. 134 вЂ” 135 С) .

Найдено., %; С 66,23; Н 7,80; N 6,66.

С251132 2 -«5.

Вычислено, %: С 66,34. Н 7,74; N 6,72.

Пример 14. 2-Бензяль-1- (2 -диизопропилямииоэтоксинмицо) -циклогептан, При нс}пользовании в качестве исходць!х соединений 2,4 r (0,1 моль) гидрида натрия, 21,5 г (О,! моль) 2-бензальциклогептаноноксима и 17,95 г (0,11 моль} диизопропиламнноэтилхлоридя способ осуществля. ют аналогично примеру 1.

1О !

20 45

Ht,ts0,(26,0 г (76,2%) маслообразпого продукта, окрашенного в желтый цвет, Фузпрат (т. пл. 132- !34"С).

11айдспсь %: C 68,!6; H 8,46; N 6,07. (,„1 1„„КО,os.

Вычислено, % С 68,08; Н 8,35; N 6,11, Пример 15. l-(3 -Диметпламинопроп(. ксппмшго)-2-(и - хлорбензаль) - циклогсп t а и. (. пособ осущесtвляют аналогично приме. р» 1, по с тем отличием, что вместо 2-бепзальцпклогексанопоксима примепяют 24,9 г (О, моль) 2- (л-хлорбепзаль) -цпклогептапоцокспма.

Выход 16,06 г (60,1%) маслообразпого продукта, окрашенного в желтый цвет, Фумарат (т. пл, !59- I60"C), 11айдепо; %: С 61,44; Н 7,09; N 6,12; ("l 7,86.

С„1!з Са,О,-.

Вьt«ttcÄiictto, %: С 6!,22; Н 6,94; N 6,22; (. . l7,,Н6.

П р и и е р !6, 1-(3 - Димстпламипо. пропоксппмипо) - 2 - (и-метоксибепзаль)цпклогсптап.

Способ осуществляют аналогично примеру I, но с тем отличием, что вместо 2-бензальцнклогексапопокспма п!зимепяют 24,5 г (О, моль) 2- (и-метоксибензаль) -цнклогептапопокспма.

В ыход 15,6 г (67,5% ) маслообразпого продукта, окрашенного в желтый цвет. Фум а р а т (т. пл. 33 вЂ” 135 Ñ) .

Найдено, %; С 64,39; Н 784; N 6,!8.

Сг 1!зЛгО6

Вычислено, %; С 64,57; Н 7,67; N 6,27.

Пример 17. 1-{2 -Диэтиламиноэтоксиимппо) -2-(о-метоксибензаль)-циклогексан.

При использовании в качестве исходных соединений 2,4 r(0,,1 моль) гндрида натрпя, 23,1 г (0,1 моль) 2-(о-метоксибепзаль) - цпклогексаноноксима и 14,9 r (О,!1 моль) диэтиламиноэтплхлорида способ осуществляют аналогично примеру

Выход 21 r (65,1%). Фумарат (т. пл.

142- вЂ”. 1 43 C) .

11икломат (т. пл. !26 вЂ” 127 С).

Найдено, %: С 64,02; Н 8,08; N 6,23.

СиНзЛг(в

Вычислено, %: С 64,50; Н 7,64„N 6,28.

П р н м е р 18, l-(3 -Диметнламинопропоксиимино) -2- (о - метоксибензаль) -циклогскса н.

Прн использовании в качестве исходных соединений 2,4 г (О,l моль) гпдрида натрия, 23,1 r (0,1 моль) 2-(и-метоксибензаль) - циклогексанопоксима н 13,3 г (0,1! моль) диметиламинопропилхлорида способ осуществляют аналогично примеру

Выход 22,6 r (71,6%), Температура кипения 185 вЂ” 190 C (0,05 мм рт. ст.), фумарат (т. пл, 122 вЂ” 23 С).

Найдено, %: С 63,78; Н 7,67; N 6,42.

Сгз 1-!зги 0..

Вы ислено, %: С 63,, !6; Н 7,45; N 6.48, Пример 19. 1-(3 -Дпмепгламипопропокспимппо) - (м-метакспбепзаль) - циклогексап.

Прп использовании и качестве исходHLlx соединений 2, г (О,! моль) гпдрпда натрия, 32,1 г (О,l моль) 2-(и-ме окспбепзаль) - циклогексапопоксима и 13,3 г (О, l l моль) диметиламппопропплхлорида способ осуществляют аналоги Iпо примеру I.

Выход 28,2 г (39,3%), Фумарат (т. пл,.

1! 5- -116"C).

Найдено, ",,. С 63,42; I-I 7,2:, N 6,45, СгзНзЛгО

Вычислено, %. (. 23,80; Н 7,45; М 6,48, Ii р и м е р 20. 1-(2 -Метпл-3 - диметиламинопропокспнмипо) - 2 - (It-метоксибензаль)-цпклогексап. !

1ри нсполь:юваttип в кdчt сзп\ 1!Сходttblх соединений 2,4 г (0,1,моль) гндрида натрия, 23,1 г (0,1 моль) 2-(и-метоксибензаль) - цпклогсксапоноксима и !6,5 г (0,11 моль) диметпламинонзобутилхлорида способ осуществляют аналогично примеру I, Выход 22,4 r (68%). Фумарат (r, пл, i 53-- 54 С), Найдено, %. С 64,34; Н 7,73; N 6,30.

Сгз Нз 1 !гОз.

Вычислено, %. С 64,74; Н 766; N 626.

Пример 2!. 1- (2 -Метил-3 -дпметиламнпопропокспимипо) - 2 - (о - метоксибензаль) -циклоге сан.

Г!ри использовании в качестве исходных соединений 2,4 г (0,1 моль) гидрида натрия, 23,! г (Î, l моль) 2-(о-метоксибензаль) - циклогексаноноксима и !6,5 r (0,11 моль) днметиламиноизобутилхлорида способ осуществляют аналогично примеv !.

Выход 30,0 г (90%). Фумарат (т, пл. !

59 вЂ” 160 С). Малеинат (т, пл. 113 вЂ” 114 С).

Найдено. %: С 64,25; Н 7,54; N 6,38, С24 Hs4 NsO6

Вычислено, %, С с!!1,74; Н 7,65; N 6,26.

Пример 22. I-(N - Метилпиперазинилпропоксиимино) - 2 - (о - метоксибензаль)циклогексан.

При применении в качсстве исходных соединений 2,4 r (0,1 моль) гидрида натрия, 23,1 r (O,l моль) 2-(м-метоксибеизаль) - циклогексаноксима и 19,5 r (О, l! моль) - метилпиперазпнилпропилхлорида способ осуществляю аналогично примеру 4.

Выход 35,2 г (95%). Фумарат (т, пл.

189 вЂ” 191 С) .

Найдено, Я>. С 59,43; Н 7,00; N 6,92.

CsoHstNsO o

Вычислено, $; С 59,69; Н 6,85; N 6,96.

Пример 23. 1-(N - Метилпиперазинилпропоксиимино) - 2 - (м-метокси6ензаль)ци клогексан.

ПОИ ИГПОНМ ОййИИЮ Ь бВЬЛФsa плела ° е м

9 соединений 2,4 г (0,1 моль) гидрида назрия, 23,1 г {0,1 моль) 2- (м-мез окьч(бенэаль) - циклогексаноноксима и 19,5 г (0,}1 моль) N - метилпиперазинилнропнлхло}инда способ осуществляют аналогично примеру 4.

Выход 31,2 r (84,2% ) . Фу м врат (I пл.

187--189 < .) .

Найдено, %, С 59,45; Н 7,00; N 6,81, с-зоН

Вычислено, %: С 59,69; li 6,85, N 6,96, Пример 24. 1-(N - Метилпиперазинилпроноксиимино) - 2 . (л-метоксибенэаль)циклогексан.

Г1ри использовании в качестве исходных соединений 2,4 r (0,1 моль) гидрида натрия, 23,! г {0,1 моль) 2-(n-ме1оксибе!эаль) - циклогексанопоксима н !9,5 г (0,11 моль) N-метилнипсразинилпропилхлорида способ осущсствляют аналогично примеру 4, Выход 30,5 г (82,5%). Фумарат (т. пл.

1 90 С), Найдено, %; С 59,54; l i 6,65; N 6,92.

C3O!i 3 I N3(-) IO

Вь(числено, %; С 59,69; 11 6,85, N 6,96.

П р им ер 25. 1-(N - Бензилпиперазннилпропоксиимино) - 2 - (м-мсто«снбензаль)цнклогексан, При использовании в качестве исходных соединений 2,4 г (0,1 моль) гидрида натрия, 23,1 г (0,1 моль) 2-(м-метокснбен* эаль) ) -циклогексаноноксим а и 27,8 г (0,1! моль) N - бенэилпнперазннилпропнлхлорида способ осуществляют аналогично примеру 4.

Выход 21,3 г (95,5%). Дифумарат (т. пл, 195 вЂ” 19? С), Найдено, 4; С 63,90, Н 6,78; N 6,12, Сзб Н <з}х}3О (о.

Вычислено, %: С 63,61; Н 6,67; N 6,18.

Пример 26. 1 12 -Метил-3 - (4"-метилпиперазинил(1ропоксиимино)-2 - (n - мето. ксибензаль).циклогексан, Г1ри использовании в качестве исходных соединений 2,4 г (0,1 моль) гидрида натрия, 23,1 r (0,1 моль) 2-(n-мегоксибензаль) - циклогексаноноксима и 21,0 г (0,11 моль) N-метилпиперазиннлизобутилхлорида способ осушествля<ют аналогично примеру 4.

Выход 32,5 (84,4%). Дифумарат (т. пл, 186 вЂ” -190"С), Найдено, % . С 59,92; ll 7,25; N 6,74.

Сэ! H43N3OIO

Вычислено, %: С 60,28; Н 7,01; N 6,81, Пример 27. 1-(N-Метилпиперазинилпроп<(ксиимино) ° 2 - (3, 4 -диметоксибек ° ааль) - ннклогексан.

При нснользоваlfliil в качсгтве исходнь!х соед пнннй 24 г (О,! моль) гидрида натрия, 26,1 г (0,1 моль) 2-(3,4-диметокснбензал! } - ииклогексанонокснма и 19,5 г (0,11 моль) N-метилпиперазиннлпропил%

60 г>ь

)О !

2()

ЗО

4ц

5!) 10 хлори да сн )с О осуществляки аналогично ! I P II ме})У а (ибод 31, 1 (Я5% ) . Днфум:(,(((((т. нл.

) 86--1ЯЯ"<".

1}айдено. -,},, С 5Ь,59; 11. 6,64; К 6,61, ).(8N8O!

Ви (((еле!(о. %: С 5Я,?6; Н 6,84; N 6,63.

Пример 28 j - (N - Метилпнперази((ил((ро((оксинмино) -2- (3,4,5 - триметоксибе((заль) - цнклогексан.

1}рн:(римененн(. в l

,.<.!ff! IIåII.Ié 2,4 (О, моль) гидрнда HBT. р и я, 29 . (0,1 м аль) 2- (3,4,5 .триметокс((ензал! ) - циклогексанонокснма н 19,5г (О, 1 1 м(;л ь ) (х(! (е гн!(и нпе})азнннлнропнлх (!>рk!3a способ осущес1вляюг а(налогнчно пример} 4.

В((ход 39.0 г (90,5, „). Дифумарат (т, пл.

1 85- 86" Ñ) . 11н (<л я;f a (r, пл, 66--167 С) .

11айдено, %; С 58,24; Н 7,00; N 6,30, С,21 }<8-Х,О(, Bb! II(ñÿñIIo, %: С 57,92; 11 6,83; N 6,33.

П р н м е р 29, 1-(К - бензнлпн1к!зази)(илиро((о(<сниз(нно) - 2 - (К4,5 - триметоксибензаль) -циклогексан.

При использовании в качестве исходных соедине((ий 2,4 г (0,1 моль) гидрида натрия.,29,; г (0,1 моль) 2-(3 .,4,5 -триметоксибенэаль) цнклогексанонокспма и 27,8 г (О,1! моль) Х . бензилпнпераэиннлпропилхлорида с(н>соб осуществляют аналогично примеру 4.

Выхо-;. 46,5 г (92%), Днфумарат (т. пл.

1 ЯЯ вЂ” 189 С) .

Найдено, %: С 61,5; H 6,9; N 5,63, С881- !9 "зо!2.

Вычислено, %, С 61,6; Н 6,7; N 5,7, Пример 30. l-(ДнметиламинопропоксиI(M Hl1o) 2 . (n-хлорбенэаль) -циклогексан, При использовании в качестве исходных соединений 2,4 г (О,} моль) гидрида катр и я., 23,5 г (0,1 моль) 2 - (п. хлор бенэ аль)циклогексаноноксима и 13,3 г (0,11. моль) днметиламинопропилхлорида способ осуществляют аналогично примеру 4.

Выход 24,3 г (76%), Фумарат (т. пл, ! 42 вЂ” 143"С) .

Найдено, %! С 60 67; Н 6 87; Cl 8 2;

N 6,43.

С22 1 128}" 2 -) б

Б ыч нелепо, % . С 60,47; Н 6,69; Cl 8,11;

N 6,4 l, П р и e p 31, !-(Диметиламинопропоксинмино) - 2 - (м-хлорбензаль)-цнклогексан, Прн применении в качестве исходных соединений 2,4 ((0,1 моль) гидрида натрия, 23,5 r (0,1 моль) 2-(м-хлорбензаль). циклогексаноноксима и 13,5 г (О,ll моль) д((метнламннопропилхлорида способ осуществляют аналоги!(((о примеру l.

Выход 23,0 r (7?%) Фумарат (т. пл.

142- вЂ” 144 С) .

С221 123< } }2(б.

633472 йа

Иа1- я вЂ” н = к, Формула изобретения

Составитель Т. Власова

Редактор Л, Новожилова Текред С Антипенко Корректорм; В. Дои и Л. Брахиина

Заказ 2210/20 Изд. М 762 Тираж 526 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

ll3035, Москва, )К-35, Раушская иаб., д. 4/5

ППП,Патент Зак. 1 ««77

2-бензаль-1-(2 - метил-3 -(4" - метилпипернзишил) -пропоксиимино) " ииклогсъса», дифумарат имеет т, пл. 190 вЂ” 191 С;

2-(и - метоксибензаль)-1-(3 - диметил- аминопроноксиимино) -циклогексан, фумарат имеет т. пл. l25 вЂ” 126 С;

2-{м - хлорбензаль)-1-«(3 -(4"-метилпиперазинил) - пропоксиимино) - циклогексан, фумарат имеет т. пл. 194 вЂ” 196 С:, 2-(о - хлорбензаль)-1-(2 - диметилами- 1о ноэтоксиимнно)-циклогексан, фумарат имеет т. пл, 126 вЂ” 128 С:, 2-(n - хлорбензил)-1 (3 -(4" - метилпиперазинил) - пропоксиимино) - циклогексан, фумарат имеет т, пл, 194 вЂ” 195 С;

2-(n - хлорбензил)-1-(3 - диметиламинопропоксиимнно) - циклогексан, -. кип. 160 С (0,2 мм рт. ст.), фумарат имеет т, пл, 143вЂ”

144 С;

2-бензаль-1-(3 -(4" - метилпиаеразинил). пропоксиимиио) - циклогепта««, дифумарат имеет т. пл. 196 вЂ” 197 С (с разложением);

2-бензаль-1«(3 - (4" - метилпиперазинил) - пропоксиимино) - циклопентан, дифумарат имеет т. пл. 205 вЂ” 206 C (с разло- 25 жен нем);

1 - (N - диметиламиноэтокснимиио)-2-(пнитробензаль) - циклогексан, фумурат имеет т, пл. 148 вЂ” 150 С.

1. Способ получения оксимэфнров общей формулы 1 где Ri и Рз вЂ” водород или вместе означа. ют валентную связь;

Йз и Й« вЂ” водород, С вЂ” С«-алкил или

ВМЕСТЕ ОбраЗуЮт аЛКИЛЕНОВув С« вЂ” Ст-ЦЕПЬ, 45 которая может содержать также атом кислорода нли группу NR, где R вЂ” водород, CI вЂ” CII-алкил или бензил;

Ph вЂ” фенил, который может быть замещен галогеном, одной или несколькими 5Î

-«< алкоксигруп«1ами или ни ««зог1зуппа"

M ii; та - - исрйзьс«иленный нлн Разно! нлсииый

С-а вЂ” «-а- ел кил е««,и вЂ” - целос число от 3 да 10, их солей или их четвертичных аммониевых солей отл ни а ю щ и Й c A тем,:«т«; циклоалканн««оксим общей фо1эмулы ll где К,» R, Ph и п имеют указанные sHaveния, подвергают взаимадейсти«ю а галогеналкнламином общей формулы 111 где R;, К«и A имеют указанные значения;

На! вЂ” галоген, в инертном растворителе в присутствии основного конденсирующего агент",. при 20 -140 С с последующим выделениеа; целевогс продукта в свободном виде, в виде соли или в виде четвертичной аммониевой соли.

2, Способ по и. l, отличающийся тем., что в качестве инертного растворителя используют ароматический углеводород и процесс проводяf в присутствии амида нли Гидрнда HG fpHII, 3, Способ по п. i, отличающийся тем„что и качестве инертного растворителя используют алифатический С« вЂ” C«-спирт и процесс проводят в присутствии щелочного металла, 4. Способ по и, 1, отлича ющнйся тем, что в качестве инертного растворителя используют воду и процесс проводят в присутствии гидроокиси ц елочного металла.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство № 220979, кл. С 07С 131/ОО, 02.12.66.