Способ получения замещенного 2,3,5,6-тетрагидроимидазоло /2, 1-в/-тиазола или его соли

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советсиик

Социалистическик

Респубпии

<ц751323 (6l ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 180477 (21) 2469960/23-04 (23) tlpIIopHTeT (82) 26 04.76 (;33 ) 680311 (;38 ) США

Опубликовано 230780.Бюллетень пв27

Дата опубликования описания 230780 (51) М. Кл.

С 07 D 233/96//

А 61 К 31/415

Государственный комитет

СССР но делам нзобретеннй н открытий (53) УДК 547. 781. .785.07 (088.8) (72) Авторы

Иностранцы

ИЗОбрЕтЕИИя Сиьараман .Parxy (Индия), Артур Кентаро Хоффманн и Балвонт Синг (США) Иностранная фирма

"Американ Цианамид Компани" (CUA) .(71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО 2,3,5,6-ТЕТРАГИДРОИМИДАЗОЛО (2, 1- bJ ТПАЗОЛА

ИЛИ ЕГО СОЛИ в. осН1

3 т

Предлагается способ получения новых замещенных 2,3,5,б-тетрагидроимидаэо (2,1-Ь1тиазола общей формулы ,Zi7 "" где R предсталяет собой фенил или фенил, замещенный 1-2 группами алкокси-CI -C4, галоида или трифторметила;

Y — анион, такой как Г0, HC<0+, обладающих биологической активностью.

Широко известен способ образования тиазольного кольца на основе тионов (1) .

Цель изобретения — синтез новых соединений, обладающих биологической активностью.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединений указанной формулы, заключающимся в том, что замещенный имидазолидинтион общей формулы где R имеет указанные значения, нагревают с соединением общей формулы

НУ1 где У имеет указанные значения, в растворителе при 0-200 С с выделе нием целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Пример 1.. Получение хлоргидрата тетрамизола из 1-(2-метоксиэтил)-4-фенилимидазолидин-2-тиона.

Около 236 мг 1-(2-метоксиэтил)-4-фенилимидаэолидин-2-тиона, 5 мл концентрированной соляной кислоты и 5 мл ацетона нагревают с обратной перегонкой в течение 1 ч. Затем раствор выпаривают досуха при пониженном давлении и остаток растворяют с 2 мл: этанола. Выпавший белый осадок отфильтровывают и получают укаэанное соединение.

Пример ы 2-6 ° Используя методику примера 1 получают тиазолы, приведенные в таблице.

751323

Исходный материал

Пример

Продукт

Температура плавления, С б-(м-Метоксифенил)—

-2,3,5,б-тетрагидроимидазо (2, 1-Ь) тиазолоксалат

2 1- (2-Метоксиэтил) -4— (м-метоксифенил ) имидазолидин-2-тион

168-169,5

3 1-(2-Метоксиэтил)-4†(м-хлорфенил) имидазолидин-2-тион б-(м-Хлорфенил)—

-2,3,5,б-тетрагидроимидазо (2,1-Ь) тиазол-гидрохлорид

168-172

4 1-(2-Метоксиэтил)-4†(м-бромфенил)имидазолидин-2-тион б- (м-Еромфенил) -2, 3, 5,б-тетрагидроимидазо(2,1-b) тиазол-гидрохлорид

194-195, 5

5 1-(2-Метоксиэтил)-4-(M-трифторметилфенилимидазолидин-2-тион б- (м-Трифторметилфенил) -2, 3, 5, б-тетрагидроимидазо (2,1-bj тиазол-гидрохлорид 171-174 б 1-(2-Метоксиэтил)-4†(п-хлорфенил)имидазолидин-2-тион

6- (и-Хлорфенил) -2, 3, 5, б-тетрагидроимидазо (2, 1-bj -тиазолоксалат

192-193.- .- ОСНОВ

Формула изобретения

Н где R представляет собой фенил 45 или фенил, замещенный 1-2 алкокси группами С - С, галоида или трифторметила;

Y — анион, такой как С К, НС 04, или его соли, 50 отличающийся тем,что замещенный имидазолидинтион общей формулы

Составитель Г.Жукова

Техред Н.Граб Корректор И.Муска

Редактор О.Кузнецова

Заказ 4686/49 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения замещенного

2,3,5,б-тетрагидроимидазоло (2,1-b) тиаэола, общей формулы где < имеет указанные значения, ° нагревают с соединением общей формулы

НУ, где Y имеет укаэанные значения, в растворителе при 0-200 С с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Эльдефрилд P. Гетероциклические соединения. М.: ИЛ, 1961, т. 5, с. 402.