Способ получения 1-(2-оксиэтиламино-метил)адамантана или его солей

 

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) 3аявлено 26 .03 . 79 (21) 2780506/23-04 (51)М. Кл.

С 07 С 91/06 с присоединением заявки Нов (23) Приоритет—

1 осударствени ый комитет

СССР ио «елаи изобретений и открытий

Опубликовано 07,0 281, Бюллетень Но 5

Дата опубликования описания 07.02.81 (53) УДК 547.597..07 (088 .8) P2) Авторы изобретения

В.Ю. Ковтун, В.М. Плахотник и В.Г. Яшунский

I

I

1 » (71) Заявитеnb (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 — (2-ОКСИЭТИЛАМИ НОМЕТИЛ) АДАМАНТАНА

ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1- (2-оксиэтиламинометил)адамантана или его солей, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности, Известен способ получения 1(-2-оксиэтиламинометил)адамантана или его солей взаимодействием 1-аминометиладамантана с окисью этилена в инертном органическом растворителе при мольном соотношении 1-аминометиладамантана и окиси этилена 1:0,9-1,3 и температуре

60-80 С с последующим выделением целевого продукта в виде основания или 15 соли $17 .

Однако недостаточная доступность

1-аминометиладамантана (его не производят в промышленности) ограничивает использование этого способа . 20

Целью изобретения является упрощение процесса.

Предлагается способ получения

1- (2-оксиэтиламинометил) адамантана 25 или его солей по которому й-(2-оксиэтил)-1 -адамантанкарбоксамид восстанавливают алюмогидридом лития в среде инертного органического растворителя. 30

В качестве инертного растворителя целесообразно испольэовать простые эфиры, тетрагидрофуран, ди окса н или диэтиловый эфир .

Предлагаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 80%. Исходный й-2-оксиэтил) -1-адамантанкарбоксамид может быть легко получен из таких освоенных в промышленности продуктов как 1-адамантанкарбоновая кислота и моноэтаноламин.

Пример. К суспензии 6,6 r алкиогидрида лития в 50 мл тетрагидрофурана по каплям прибавляют раствор 3,9 г(0,0175 моль) N-(2-оксиэтил) -1-адамантанкарбоксамида в 100 мп тетрагидрофурана при 10оC Затем в течение 30 мин реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре и далее кипятят еще 40 мин.

После охлаждения избыток алюмогидрида литии разлагают 6,6 мл воды;

6,6 мл 15Ъ-ного раствора едкого натра и 20 мл воды фильтруют, осадок промывают тетрагидрофураном, фильтрат сушат, упаривают, к остатку добавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метиловому оранжевому. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе.

802265

Составитель Н. Пивницкая

Редактор 3 . Бородкина Техред М. Коштура Корректор Ю. Макаренко

Заказ 0 99 2 Тираж 45 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб ., д . 4/5

Филиал Г пп патент, г, уигорол, ул. проектная, 4

Получают 3,6 r (79%) хлоргидрата

1-(2-оксиэтиламинометил)адамантана, т.пл . 243-246 С, после перекристаллизации из спирта т .пл . 245-?47 C .

Найдено,В: С 63,7; Н 9,8g N 5,9>

СЕ 14,3

C„P N0 HC L

Вычислено,Ф: С 63,52; Н 9,84;

N 5,69 g СВ14,42, Йэ хлоргидрата после обработки щелочью и экстракции эфиром с практически количественным выходом получа- 1О ют основание целевого продукта, т .кип. 174-177 С/14 мч рт .ст.

Формула изобретения

Способ получения 1-(2-оксиэтиламинометил)адамантана или его солей из производного адамантана с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли, о т л и чающи йся тем, что, сцелью упрощения процесса в качестве производного адаментана используют й-2 Соксиэтил) -1-адаманта нкарбоксамид, который подвергают восстановлению алюмогидридом лития в среде инертного органического растворителя.

Источники информации, принятые so внимание при экспертизе

1 . Авторское свидете,ьство СССР

М 585155, кл . С 07 С 91/06,.1977 (прототип) .