Способ получения 5-метил-2(5н)- фуранона

 

Союз Советских

Социалнстиыеских

Реслублик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

01>833965 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (53)М. Кл З (22) Заявлено 30.03.79 (21) 2747362/23-04 с присоединением заявки ¹

С 07 0 307/58

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 300531. Бюллетень 89 20

Дата опубликования описания 30.0581 (53) УДК 547 724 07 (088. 8) 1

JI.À.Áàäoâcêàÿ, С.П.Гаврилова и В.Г.Кульневнч

1

1 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Краснодарский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-2(5Н)-ФУРАНОНЛ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

5-метил-2(5Н)-фуранона, который находит применение для синтеза пластификаторов и физиологически активных веществ.

Известен способ получения 5-метил -2(5Н)-фуранона окислением 5-метилфурфурола перекисью водорода при нагревании. Окисление предпочтительно проводят 27-30%-ной перекисью водорода при температуре .60 С р13 .

Недостатком этого способа является сравнительно низкий выход целевого продукта (30%). 15

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и расширение сырьевой базы.

Поставленная цель достигается тем, что сильван подвергают окислению 20 перекисью водорода при нагревании в присутствии основной или кислой соли вольфрамовой кислоты и щелочного металла в качестве катализатора в среде трет.-бутилового спирта.

Окисление предпочтительно проводят 5-10%-ной перекисью водорода при молярном, соотношении(сильвана, перекиси водорода и катализатора 1:2:0,5 и температуре 40-50оС. 30

Пример. К 0,1 моль (8,9 мл.). сильвана приливают 0,2 моль (21,2 мл)

29%-ной перекиси водорода в 55,7 мл трет.-бутилового спирта с 0,005 (0,83 r) моль кислого вольфрамокислого натрия. Реакцию проводят при термостатировании 40-50 С до полного расхода сильвана. По окончании отгоняют в вакууме растворитель, добавляют триэтиламин.в количестве 3% от исходного сильвана и кипятят при

70-80 С 3 ч. Отфильтровывают катали-, затор при вакуумной перегонке масла.

Т.кип. 85-86 С/10 мм рт.ст.

Отгоняют 0,051 моль (5,05 г) 5-метил-2(5Н)-фуранона, что составляет

51% теоретического количества.

Найдено,%| С 61,30", Н .6,25.

Вычислено,%: С 61,21; Н 6,17.

Мол. вес. 99, О, п = 1,4550;

d 4 = 1,,084. ИК-спектр, характеризуется наличием полос: С=О 1780 см, C=C 1600 см . По,данным газожидкост-. ной хроматографии (прибор "Хром" с пламенно-ионизационным детектором, газ-носитель-азот, неподвижная фамза - ПФМС-4, нанесенная в количестве

15% на хроматон й-А,в, t 160 С, г =

833965

Составитель И.Дьяченко

Техред М. Голинка Корректор О.Билак

РЕдактор Е.Дичинская

Заказ 39 34/39 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и.открытий

113035, Москва, Х(-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1:25000) время удерживания 1,5 мин (эталон 1,5 мин).

Пример 2. К 0,1 моль (8,9 мп) сильвана приливают 0,15 моль (16, 2 моль) 29% ной перекиси водорода s 41,6 мл трет.-бутилового спирта с

0,005 моль (0,83 r) кислого вольфрамокислого Натрия. Условия и методика проведения аналогичны примеру 1.

Выход 5-метил-2(5Н)-фуранона

0,048 моль (4,7 г) или 47% теоретического количества.

Пример 3. К 0,1 моль (S,9 мл) сильвана приливают 0,2 моль (21,2 мл) 29%-ной.перекиси водорода в 55,7 мл трет.-бутилового спирта с

0,005 моль (1,63 r) вольфрамокислого калия. Условия и методика проведе- йия аналогичны примеру 1.

Выход 5-метил-2(5Н}-фуранона 2О

0,045 моль (4 5 г) или 46% теоретиЧеского количества. !

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта. 75 на 14-20% и расширить сырьевую базу.

Формула изобретения .1.Способполучения 5-метил-2(5Н)—

-фуранона окислением производного фурана перекисью водорода при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевога продукта и расширения сырьевой базы, в качестве. производного фурана используют сильван и окисление проводят в присутствйи основной или кис-лой соли вольфрамовой кислоты и щелочного металла в качестве катализатора в среде трет.-бутилового спирта.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют 5-10%ную перекись водорода.

3. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что используют сильван, перекись водорода и катализатор в молярном соотношении 1:2:0,5.

4. Способ по п.1, о т л и ч а ю— шийся тем, что процесс проводят при температуре 40-50оС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе, 1. Авторское свидетельство СССР

9348555, кл. С 07 13 307/32, 1970

{прототип).