Способ получения 3-бензил-2-бутенолида
Союз Советских
Социалистических
Веспублми
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Х АВТОРСХО МУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (t i)929640 (6! ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.08.80 (2! ) 2970883/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 23.05.82. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 25.05.82 (5! )М. Кл.
С 07 0 307/58
3Ьвулвретюпвй квмктет
СССР ао делан кзабретений н открытий (53) УЙК 547.812. . 6. 07 (088. 8)
Г. Ф. Музыченко, Л. A. Бадовская, Н. Д. Коиина, В..Г. Глуховцев„
F и А.В. Игнатенко
Краснодарский политехнический институт "-«f (72) Авторы изобретения (7I) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БЕНЗИЛ-2-БУТЕНОЛИДА
Изобретение относится к способу получения З-бензил-2-бутенолида, который может найти применение в качестве биологически активного вешества, полупродукта органического синтеза.
Единственным известным способом получения 3-бензил-2бутенолида является способ, основанный на биохимических превращениях 3-метил-4-фенил-3-бутенамида в организме крыс.
Данное соединение вводят в организм крыс в количестве 0,5 г на 1 кг веса в течение 3-х дней. В результате обработки накопленной мочи выделяют незначительное количество (1%) лактонв (1).
Недостатками известного способа являются отсутствие синтетического метода получения З-бенэил-2-бутенолида, низкий
20 выход целевого продукта н сложность вьщеления его. цель изобретения — упрошение процесса получения 3-бензил-2-бутенолида и повышение его выхода по сравнению с биохимическим синтезом.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу 3-(1-окси-1 енипметил) бутанолид нагревают в вакууме
40 - 60 мм рт. ст. лри 160 - 180 С в присутствии бисульфата натрия. Бисульфат натрия играет роль водоотнимаюшего агента.
Предлагаемый способ прост в исполнении, позволяет получить 3-бензил-2бутенолид синтетическим путем из 3-(1окси-1-фенилметил) бутанолида с выходом
579о, значительно превышаюшим выход этого продукта, полученного биохимическим способом.
Пример. 19,2 г (0,1моль) 3(1-окси-1-фени лметил) бутанолнда нагревают в вакууме 40 - 60 мм рт. ст. при
160 — 180 С с 1 г Ка Н50,! до прекрашения выделения воды.
Разгонкой в вакууме при 195 С/3 мм о рт. ст. вьщеляют 9,9 г (57%) 3-бенэил2-бу те нолида. про 1 5602 d = 1 1613
929640 4
Формула изобретения
3,40 (С, 2Н, Pq-СН )
4,30 (С, 2Н, Н-СНя)
5,3 (С, 1 Н. 2-СН = )
6,88 (С, 5Н Ph ) Составитель P. Марголина
Редактор О. Поповка, Техред Т.Маточка Корректор М. немчик
Заказ 3406/31 Тираж 448 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по депам иэобпетений и открытий
1l3A35, Москва, ?V-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент, г. Ужгород, yrr. Проектная, 4
Найдено, %: С 75,21; Н 6,25.
Вычислено, 7: С 75,86; Н 5,74.
Попученный продукт хорошо растворим в атаноле, ацетоне, хпороформе, серном эфире, не растворим в воде, Чистота попученного 3-бензин-2-бугенолица поцтвержцена тонкослойной хроматографией, структура-ПМР«спектром.
Спектр ПМР 8 (м,д.) снят в ССс4
С вЂ” 0,5 м/п.
Способ получения 3-бензи л-2-бутенолида.отпичающийся тем, что, с целью упрошения процесса и ловы щения выхода цепевого продукта, 3-(1-окси-1-фенилметил) бутанолиц нагревают в вакууме 40-60 мм рт.ст. при 160180 С в присутствии бисульфата б натрия.
Источники информации, прийятые во внимание при экспертизе
Cana naca.L, Мат Но. Р, Vapo rii.0. G czar.
Chgtn.?
