Способ получения з-арилгидразоно-2-оксоимидазо-

 

2О3685

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 12.!Х.1966 (№ 1102502!23-4) с присоединением заявки ¹

Кл. 12р, 1/01

МПК С 07d

УДК 547.828.07(088.8) Приоритет

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Мииистрсв

СССР

Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 11.XII.1967

Авторы изобретения

М. О. Лозинский и П. С. Пелькис

Институт органической химии АН Украинской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛГИДРАЗОНО-2-ОКСОИМИДАЗО(1,2-а)-П ИРИДИ НОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве красителей или как физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ получения 3-арилгидразоно-2-оксоимидазо- (1,2-a) -пиридинов заключается в том, что галоидангидриды арилазохлоруксусных кислот обрабатывают а-аминопиридином в среде инертного растворителя, например бензола, в присутствии триэтиламина и пиридина при кипячении на водяной бане.

Пример 1, 3-(о-Н и т р о ф е н и л г и д р азоно)-2-оксоимидазо-(1,2-а)- пир идин.

1,3 г (0,5 тголь) хлорангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты растворяют в 40 лтл сухого бензола при 40 — 50 С и прикапывают в течение 10 мин при размешивании к раствору

0,6 г (0,06 мо,гь) сс-аминопиридина в 2 мл триэтиламина и 0,5 лл пиридина в 15 мл бензола.

Смесь постепенно приобретает интенсивную малиновую окраску, из раствора начинает выпадать солянокислый триэтиламин и пиридин.

Массу кипятят на водяной бане с обратным холодильником в течение 3 — 7 час, охлаждают, выпавший осадок фильтруют и сушат. Осадок промывают водой и кристаллизуют из диоксана с добавкой спирта (10:1).

Из фильтрата после упаривания его досуха можно дополнительно выделить 0,1 — 2 г продукта. Выход 1 г (71%), т. пл. 260 — 261 С с разложением), золотисто-зеленые мелкие иглы с металлическим блеском.

Найдено, %: С 55,29; 55,30; 55,55; Н 2,99;

5 3 09; 3,25

С,,НОК„-.

Вычислено, %: С 55,13; Н 3,20.

Максимумы поглощения в спирте 236, 282, 318, 436 лхтк.

Пример 2. 6-М е т и л-3- (о-н и т р о ф е н и лг и д р а з о н о) - 2-о к с о и м и д а з о — (1,2-а)и и р и д и и. Получают аналогично вышеприведенной методике. Выход 78,5%, светло-коричневые кристаллы с металлическим блеско»; т. пл. 275 — 276 С (с разложением из диоксана).

Найдено, 0 0: С 56,63; 56,79; 56,88; Н 3,42;

3,52; 3,61.

С Н О М.-.

20 Вычислено, %. С 56 56 Н 3,72.

Максимумы поглощения в спирте

348,478 тглк.

Пример 3. 3-(о-Метоксифенилгидр а з о н о) -2-о к с о-и м и д а з о-(1,2-а) - п и р ид и и. Получают аналогично. Из смеси после кипячения отгоняют бензол досуха. Остаток обрабатывают аналогично примерам 1 и 2.

Выход продукта 42%; т. пл. 225 — 227 С (с разложением из доксана). Мелкие темно-виш30 невые иглы с металлическим блеском.

203685

Предмет изобретения

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л. Я. Бриккер Корректоры: E. Ф. Полионова и С. А. Башлыкова

Заказ 3828/1 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %. С 62,70; 62,76; Н 4,50; 4,51; с1 20,39.

С„Н„О,К4.

Вычислено, о/p: .С 62,67; Н 4,50; N 20,88.

Максимумы поглощения в спирте 270, 340, 516 ммк (E =5 104) .

Пример 4. 6-Метил-3-(о-метоксифенилгидра) - 2 - оксоимидазо(1 2-а) -п и р и д и н. Получают аналогично. Выход 50o/о, т. пл. 240 — 242 С (с разложением, из спирта). Мелкие иглы с металлическим блеском.

Найдено, %, С 64,09; 64,30; 64,30; Н 4,93;

4,86; 4,82.

СтаНт40аИ4

Вычислено,

Максимумы поглощения в спирте 250 — 270, перегиб 348, 490 ммк (Е=1,8 10з).

Способ получения 3-арилгидразоно-2-оксоимидазо- (1,2-а)-пиридинов, отличающийся тем, что галоидангидриды арилазохлоруксусных кислот обрабатывают а-аминопиридином в среде инертного растворителя, например бензола, в присутствии триэтиламина и пиридина при кипячении.