Способ получения дикарёоновых кислотс имидным циклом
Союз Советских
Социалистических
Республик
И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 30. ъ 1 1970 (№ 1456616/23-4) М. Кл. С 07d 27(52 с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 23.VI11.1972. Бюллетень ¹ 25
Дата опубликования описания 10ЛЧ11.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 46.054 (088.8) Авторы изобретения
В. Н. Федына, Я, Г. Рымар, О. В. Суберляк и Г. В. Процюк
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
С ИМИДНЫМ ЦИКЛОМ
О
Ц
ИООС вЂ” С вЂ” NH-ÑÍ ÑÎÎÍ
СООН
0 и
НООС-, — - 1 Q(СО011
С
II
Йзобретение относится к получению новых дикарбоновых кислот с имидным циклом, которые могут быть использованы в химической промышленности.
Известен способ получения дикарбоновых кислот с имидным циклом, заключающийся в том, что пиромеллитовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с последующей циклодегидратацией полученной при этом реакци- 1О онной массы и выделением целевого продукта известным приемом. Целевой продукт, полученный по этому способу, плохо растворим в органических растворителях. Полимеры, полученные на их основе, имеют невысокую т5 тер м о стойкость.
О и
НООС . С о+НУ-СН,-СООН—
II
О
Продукт реакции растворяется в ДМФ.<, После выдержки раствора при б0 С в течение
1 час ДМФА отгоняют при пониженном дав- 25 лении при 100 — 110 С. В процессе отгонки
ДМФА происходит циклодегидратация амидокислоты с образованием дикарбоновой кислоты с имидным циклом — тримеллитимидуксусная кислота. ЗО
Предложенный способ отличается тем, что тримеплптовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с последующей циклодегндратацией полученной при этом реакционной массы при температуре 100 — 110 С и выделением целевого продукта известным прпе мом.
Пример 1. 7,5 г гликоколя диспергируют в 100 л л ДМФА и при перемешивании очищенным от кислорода азотом охлаждают до
0 . Затем добавляют 19,2 г тримеллитовог0 ангидрида и температуру в течение 2 «ас повышают до б0 С. При этом тримеллитовый ангидрид вступает в реакцию с гликоколем.
Полноту процесса нмпдизации контролируют по ИК-спектрам. Бпс-кислоту перекрнста.пли348557
Предмет изобретения
Составитель T. Калинина
Текред Т. Ускова
Корректор E. Зимина
Редактор О. Филиппова
Заказ 2632/2 Изд. № 1158 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская паб., д, 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2 зовывают из воды, она растворяется в ацетоне, этаноле, диоксане, ДМФА, уксусной кислоте. Выход 90%, т. п, 262 С.
Найдено, %: С 53,06; Н 2,83.
Вычислено, : С 53,01; Н 2,81.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из эквимолекулярных соотношений ампнокапроновой кислоты и тримеллитового ангидрида получают триметиллитимид-N-пентаметиленш-карбоновую кислоту.
Н0ОС C
1 1 — (СН 2) 5 — СО ОН (!
0 которая перекристаллизовывается из смеси ацетон — вода, Выход 85%, т. пл. 178 С.
Найдено, %: С 59,11; Н 4,87.
Вычислено, %: С 59,02; Н 4,92.
Пример 3. Аналогично примеру 1 из л-аминобензойной кислоты и тримеллитового ангидрида получают 4,4 -дикарбокси-N-фенилфтальимид.
II нюню — >-сн -, юююн Сll
Очистку производят ацетоном в аппарате
Сокслета. 4,4 -Дикарбокси-N-фенилфтальимид
l0 не плавится при нагревании до 300 С и не растворяется в органических растворителях, кроме ДМФА, Найдено, %: С 61,38; Н 2,86.
Вычислено, %: С 61,74; Н 2,82.
Способ получения дикарбоновых кислот с имидным циклом, отличающийся тем, что
20 тримеллитовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с последующей циклодегидратацией полученной при этом реакционной массы при температуре 100 †1 С и выделением
25 целевого продукта известным приемом.
