Способ получения n-фocфopил-n'-p-(фocфohил)- этилтиомочевины
E3 ° 1
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Саггиалистическил
Республик
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 0,5.III.1971 (№ 1629234!23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 4.IV.1973
М. Кл. С 07f 9f38
С 07с 157/06
Катвитет ло делам изобретений н открытий лрн Совете тлинистрав
СССР гДК 547 241 07(088 8) Авторы изобретения P. В. Стрельцов, 3. Н. Кваша, Л. Э. Кирилина и Н. К. Близнюк
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФОСФОРИЛ-N -P-(ФОСФОНИЛ)ЭТИЛТИОМОЧЕВИНЫ
0К,сн, КР, + (R"0),PNCS + НИ
11 ОН Й СН, 0 0
0К
RPp — OCHaCHsNHCNH — Р(OR" ).;
0 ((S 0
Изобретение относится к способу получения
»е опи сагтных в литературе фосфорорганических соединений общей формулы
0К
КР.
ОСН,СН,ХНСИН вЂ” P (OR"), 0 (! Й
S 0 где R — алкил, арил, аралкил;
R — алкил или арилоксиалкил;
R" — алкил, которые могут найти применение в качестве пестицидов, пластификаторов, экстрагентов и т. д.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии кислых эфиров фосфоновы.. кислот с изотиоцианатами диалкилфосфорных кислот и этиленимином. Реакция протекает по схеме:
i) где R, R и R" имеют вышеуказанные значения.
Реакцию лучше вести при 20 — 50 С и смешивать эквимолекулярные количества исход5 ных реагентов в среде орга нического растворителя, например бензола. В результате реакции не образуется никаких побочных продуктов и целевые /продукты выделяют известными методами, практически с количественным вы10 ходом. Они представляют собой малоподвижные жидкости или,парафинообразные массы.
Степень чистоты и строение подтверждаются элементарным анализом и бумажной хроматографией.
15 Пример. Получение N-дибутоксифосфорил-N -P - (0-2 - феноксиэтилметилфосфонил)этилтиомочевины.
К раствору 0,015 г-,моль 0-2-феноксиэтилметилфосфоновой кислоты в 20 тгл сухого бен20 зола при 20 С и перемешивании прибавляют раствор 0,015 г-лголь изотиоцианата дибутилфосфорной кислоты в 5 лтл бензола, перемешивают 1 час прп комнатной температуре и
2 час .при 50 С, охлаждают до 20 С и при25 бавляют раствор 0,015 г-,моль этиленимтсна в
3 мл бензола (охлаждение ледяной водой).
После прибавления этиленимина перемешивают 1 час при комнатной температуре .и 2 час при 40 — 45 С, отгоняют растворитель в ваку30 уме, создаваемом водоструйным насосом, и
36 3274
RP ,Ом
ОСН,СН,NHCNH — P(OR" ), О Il
S О
Анализ, 66
„го
Брутто-формула найдено вычислено
Р 3
4,70 10,40
Бутил
Метил
СззНззС1зРМз07рзЯ
10,49
14,07
10,61
4,61
5,19
5,35
Метил
Метил
Бутил
Бутил
С„НззИзОзРз3
Сз, Нз С1зМзО 7 РдЯ
6,39
4,77
6,30 13,91
4,85 10,70
7,22
5,39
7,20
5,51
Метил
Фенил
Фенил
Бутил
Бутил
Бутил
10,21 5,11
10,49 5,44
9,71 5,13
СззНззС1з1Чз07рз3
Сзз Нз71ЧзО,Рз3
Сзз Н з, С1 з1ч з О, Рз 8
4,70
4,55 10,10
4,70 10,40
4,35 9,65
5,25
4,81
5,35
4,79
5,0
Бензил
Бензил
Бутил
Метил
С„Н,-зХзОзРз3
СззНю1 1зОзрз3
10,П 5,19
12,10 6,23
4,66
5,55
1,4900
1,4980
4,60 10,20
5,40 11,90
5,30
6,15
Предмет изобретения
Составитель К. Билевич
Рсдактор T. Шарганова Техред Г. Дворина Корректоры: Л. Царькова и Л. Новожилова
Заказ бб4/13 Изд. № 202 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушсхая наб., д, 4,о
Типография, нр. Сапунова, 2 получа1от белую малоподвижную жидкость.
8ыход количественный, пго 1.5100.
Найдено, о7о: N 5,31; P 11,97; S 6,43. 26H661 21-17Р2 з °
8-2,4-Дихлор-5-фторфеноксиэтил
Изобутил р-2,4-Дихлорфеноксиэтил
8-2,4,6-Трихлорфеноксиэтил р-2-Метоксифеноксиэтил
8-2,4-Дихлорфеноксиэтил
Децил
Децил
1. Способ получения N-фосфорил-N -$-(фосфонил) -этилтиомочевины, отличающийся тем, что кислые эфиры фосфоновых кислот обрабатывают изотиоцианатами диалкилфосфорВычислено, %: N 5,5; P 12,20; S 6,30.
Аналогично получают соедикения, перечисленные в таблице.
1,5340
1,4770
1,5170
1,5240
1,5330
1,5390 ных кислот и этиленимином с последующим выделением целевого продукта известными методами.
2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что
5 процесс ведут в среде органического растворителя, например бензола, при 20 — 50 С.
