Зптб

 

»390089

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 30.ХI,1970 (№ 1496092/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Прнорнтет—

Снубликовано 11.VI1.1973. В(оллетень № 30

М. Кл. С 07d 27/52

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий

4 ДК 547 46 054 (088 8) Дата опубликования описания 4Х11.1974

Авторы изобретения

М. M. Гусейнов, М, С. Салахов, Э. М. Трейвус и P. С. Салах

Сумгаитский филиал ордена Трудового Красного Знамени института нефтехимических процессов им. академика Ю. Г. Мамедалиева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДА ИЛИ ЕГО N-АЛКИЛ-, АЛКОКСИ-, АЛКИЛАЛКОКСИ-ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА ЦОС-1, 2, 3, 4, 11, 11Г ЕКСАХЛОРТРИ ЦИ КЛО-(2, 1, О, 4)-УНДЕЦЕН-2-ДИ КАР БО НОВОЙ-78 КИСЛОТЫ

II

-г (1х,,

R — водород, алкил, ахи!ноалкил, арил, амнноарил, полиалкнленполиамино-, полиарнленполиаминогруппы, аминоциклоалкил или полициклоалкенполиамипогруппа.

Способ состоит в том, что предварительно полученный ангидрид полпгалогеннолигидро- зо

Изобретение относится к области получения новых имидов или их производных полигалогенполигидрометанонафталиндикарбонов ы х кислот, в частности, к способам получения нмида или его N-алкил-, алкокси-, алкилалкокси-производных ряда иис-1, 2, 3, 4, 11, 11гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты, который может быть широко использован в химической промышленности.

Известен двухстадийный способ получения нмида илп его N-замещенного полигалоген полигид рометанонафталинднкарбоновой кислоты общей формулы метанонафталиндикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с аминосоедннением общей формулы

Н2 1 R где R имеет вышеуказанные значения, в среде органического (растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Недостатком известного спосооа является

10 сложность технологического процесса, обусловленная его многостадийностью.

Цель изобретения состоит в разраоотке cIIOсооа получения имида илн его N-замещенного полигалогенполигидрометанонафталинднкарбоновой кислоты, лишенного вышеуказан1б ного недостатка.

В частности, изобретение предусматривает способ получения нового нмнда нлн его Х-алкнл, алкоксн-, алкилалкоксн-производных ряда цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрнцнкло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-днкарбоновой-7,8 кислоты оощей формулы

390089 где R — водород, алкил, — СН2СН ОН или — СН2СН2 — Π— СΠ— С Н + при и= l — 4.

Способ состоит в том, что гексахлорциклопентадпен подвергают конденсации с N-замещенным пмидом ряда quc-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты при температуре 100—

150 С и молярном соотношении, равном 1:1—

2:1.

Пример 1. Получение имида иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4) -унде- 55 цен-2-дикар боновой-7,8 кислоты (1).

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиен 20,0

И мид-иис-Л4-ц иилогеисеи-1,2-дикарбоновой кислOTbl 8,0 60

Условия реакции:

Температура, С 150

Продолжительность, час 3

Молярпое отношение гексахлорциклопентадиеи: имид-Л4-цик65

Предлагаемый способ позволяет не только получать новые соединения с высоким выходом по оолее простой технологической схеме, чем получали известные аналогичные соединения, но и дает возможность расширить область .применения полученного соединения за счет введения в его молекулу сложноэфирной группировки, обеспечивающей данному соединению свойства пластификатора, и высокореакционной алкоксильной группы, позволяющей получать разноооразные классы новы. . соединений.

Конденсацию гексахлорциклопентадиеиа с имидами Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот проводят в атмосфере азота и избытке гексахлорциклопентадиена при 100 — 140 С за

12 — 18 час.

По истечении реакции паровой разгонкой удаляют невошедший в реакцию гексахлорциклопентадиен. Выпавший Ilpll охлаждении твердый продукт отфильтровывают и орраба. тывают оепзолом для отделения целевого продукта от остатка, который хорошо растворяется в нем. В случае необходимости проводят перекристаллизацшо из подходягцего растворителя (бензол, к-гептан) .

Водный фильтрат упаривают досуха для вы- З5 деления и учета невошедшего в реакцию имида тетрагидрофталевой кислоты. Подобным образом упа ри вают бензольный экстракт. Из него осаждают остаток, который подвергается вакуумной су шке. Остаток представляет собой 4о вязкий продукт светло-коричневого цвета с примерно тем же элементарным составом, что и целевой продукт. Строение остатка не установлено.

Нижеследующие прнмеры иллюстрируют 45 новые имиды ряда 1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-днка рбоновых-7,8 кислот и способы их,получения.

Чистоту полученных п родуктов контролируют методом тонкослойной хроматографии, плавлением;проб смешения имидов, полученных обоими способа ми и ИК-опектроскопией. логексен- 1,2-дика рбоновой кислоты

Получено, г:

Имид иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты

И м ид иис-Л4-ци клогексен-1,2-дикарбоновой кислоты

Гексахлорциклопентадиеи

Остаток

Потери

1,5:1

10,94

10,0

2:1 карбоновой кислоты 0,3

Гекса хлор циклоп ентадиен 18,5

Остаток 0,5

Потери 0,2

Всего 46 О

Выход имида иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-ди карбоновой-7,8 кислоты иа взятый имид quc-Л4-циклогексеи-1,2-дикарбоновой кислоты 93,9%.

Пример 3. Получение имида иис-l, 2, 3, 4, 11, l l-гексахлор-l-,метилтрицикло-(2, 1, О, 4) -уидецен-2-дикарбоиовой-7,8 кислоты (VII I) .

Взято,в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиен 33,1

Имид цис-1-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 10,0

У словия реакции:

Температура, С 150

Продолжительность, час 12

Моля рное отношение гексахлорцикло пептадиен: имид иис-1-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 2:1

Получено, г:

Имцд иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-7-мепилтри|цикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 24,1

Имид иис-1-метил-Л4-циклогекссн-l,2-дикарбоновой кислоты 0,5

1,80

11,96

3,20

0,10

Всего 28,00

Выход целевого продукта составляет 77%.

Пример. 2. Получение имида иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецеи-2-дикарбоновой-7,8 кислоты I I).

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиеи 36,0

И мид иис-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоиовой кислоты

Условия реакции:

Температура, С 150

Продолжительность, час 12

Молярное соотношение гексахло рциклопентадиен: IDI ид иис-Л -:циклогексен-1,2-дика рбоновой кислоты

Получено, г:

Имид цис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 Kllcлоты 26,5

И мид иис-Л -циклогексен-1,2-ди390089

33,1

2:1

26,0

5О

65

17,3

1,0

0,2

Всего 43,1

Выход имида цис-7-метил-1, 2, 3, 4, 11, 115

-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты на взятый имид цис-1-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 90 8%.

Пример 4. Получение имида цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (П) .

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиеи

Имнд цис-3-метил-Л1-циклогексен-1,2-дикарбоновой кис.поты 10,0

Условия реакции:

Температура, С 150

Продо.ч>кнтсльность, час 12 20

Молярнос oTIIoIIIQIIIIo гексахлорциклопеитадиен: цмид цис-3-метiië-Л -нш<логекссн-1,2-днкарбоновой кислоты

Получено, г:

11мид цис-1, 2, 3, 4, 11, 11,-гекса-K,10p-9-мет1 ITplIIL1IKëO- (2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 22,3

Им1 1д ULIc -3-мет11л- У-LIIIKëîãåêñåïзо

-1,2 дикароо1ц>вой кислоты 1,3

Гексахлорциклопентадиен 18,7

Остаток 0,5

Потери 0,3

Всего 43,1 з5

Выход нмида цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты на взятый имид цис-3-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 83 8%. 40

Пример 5. Получение N-(P-о ксиэтил)нмида цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метил-трицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8- кислоты i IV).

Взято в реакцшо, г:

Гексахлорциклопентадиен г- ((J-этокси) -имид цис-3-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 10,0

Условия реакции:

Температура, С 140

Продолжительность, час 12

Моляриое отношение гексахлорциклопентадпен-N- (P-этокси)-ими1д цис-3-метил-Л4-циклогек55 сеи-1,2-дикарбоновой кислоты 2:1

Получено, г:

N-1р-оксиэтил)-имид иис-1, 2, 3, 4, 11, 11-.гексахлор-9-метилтрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 12,4

N- (fJ-этокси) -.имид цис-3-метил-Л4-циклогексен-1,2-дика1рбоновой кислоты 1,5

10,0

21,0

-днкарбоновой кислоты 0,2

Гексахлорциклопентадиен 1 1,3

Остаток 0,3

Потери 0,2

Всего 33,0

Выход уксусного эфира N-(р-этокси)-имида цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицпкло-(2, 1,0, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты,на взятый уксусиый эфир N-(j3-этокси)-имид цис-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты

97,6 О/

П р» м е р 7. Получение .имида цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицикло-(2, 1, О, 4)-ун1децен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (I I) .

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиен 26,4

Имид цис-3-метил-Л4-циклогексен-2,2-дикарбоновой кислоты 8,0

Условия реакции:

Температура, С 120

Продолжительность, час 12

Молярное отношение reKcaxлорциклопентадиен: имид цис-3-метил-Л4-циклогексен-1,2-дш<а рбоновой кислоты 2:1

Получено, г:

Имид цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицикло- (2, 1, О, Гексахлорциклопентадиен 15,0

Остаток 7,0

Потери 0,1

Всего 36,0

Выход N-1p-оксиэтил)-имнда цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-мети1TpIILLIIKlo-12, 1, О, 4)-ундецен-2-ликарбоновой-7,8 кислоты на взятьш N- (P-этокси) -имид цис-3-метил-Л4-никлогексен-1,2-дикарооновой кислоты 53,7%.

Обгций выход продукта конденсации 84,7%.

П р ii м е р 6. Получение уксусного эфира

N-((J-этокси)-имнда цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-12, 1, О, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8,кислоты.

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопентадиен 23,0

Уксусный эфир Х-(р-этокси)-имида цис-Л"-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты

Условия реBKILIIII: I емиература, С 140

Продолжительность, час 12

Молярное отношение гексахлорILIIK,1опентадиен: уксусный эфир . - (I>-3TQKcII) -нмида цис-Л4-цнклогексеи-1,2-дикарбоновой кислоты 2:1

Получено, г:

Ук=усный эфир М- I I)-этоксн)-IIlIII3,Ll L1lcc-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-12, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты

Уксусный эфир Х-(р-этокси)-имида цис-Л4-циклогексен-1,2390089

3,60

10,0

140

12 о

10,0

2:1

15,00 05

4) -уидсцси-2-дпкарбоиовой-7,8 кислоты

Импд цис-3-метил-Л4-ци клогексеи-1,2-дика р боновой ки слоты

Гексахлорциклопеитадиеи

Остаток

Потери

4,00

19,80

6,80

0,20

Всего 34,40

Выход целевого продукта составляет 96,07 /о

Пример 8. Получение N- ф-оксиэтил)-имида иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицги<ло-(2, 1, О, 4) -ундецеи-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (111).

Взято в реакцию, г:

Гексахлорцнклопеитадиеи 27,75

Х- ф-этокси) -имид цис-Л -циклогексеи-1,2-дикарбоиовой кислоты

Условия реакции:

Температура, С 140

Продолжительность, час 12

Моляриое отношение гексахлорциклопеитадиен: N- (P-этокси) -имид цис-Л4-циклогексеи-1,2-дпкарбоновой кислоты 2:1

Получено, г:

N- (P-,ãèäðîèñttýòèë) -имид иис1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецеи-2-дикарбоиовой-7,8 кислоты 16,25

Х- ф-этокси) -имид цис-Л -циклогексеи-1,2-дпкарбоиовой кислоты 1,30

Гексахлорциклопентадиеи 15,68

Остаток 4,37

Потери 0,15

Всего 37,75

Выход Х- (р-оксиэтил) -пмида <)ис-l, 2, 3, 4, 11, l l-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4) -ундецеи-2-дикарооиовой-7,8 кислоты иа взятый Nt-(P

-этокси) -имид иис-.Л4-циклогексеи-1,2-дикарбоновой кислоты 68,06%.

Пример 9. Получение N-(P-оксиэтил)-имида цис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-7-метилтрицикло-(2, 1, О, 4)-уидецеи-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (IV) .

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопеитадиеи 26,00

N- ()I-этокси) -пмид цис-1-метил-Л4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 10,00

Условия реакции:

Температура, С 140

Продолжительность, час 12

Молярное отношение гексахлорциклопентадиеи: N- (P-этокси)-нмид цис-1-метил-Л -циклогексеи-1,2-дикарбоиовой кислоты 2:1

Получено, г:

N-(ф-оксиэтил)-,имид <(ис-l, 2, 3, 4, 11, 11- гексахлор-7-метилтрицикло-(2, 1, О, 4) -уидецеи-2-дикарооиовой кислоты

N- ()3-этОе<си) -и мид Чис- l ->метил-Л -циклогексеп- 1,2-дш<арбоиовой кислоты 1,25

Гet

Остаток 5,00

Потери 0,12

В сего 36,00

Выход Х-®-оксиэтил) имида иис-l, 2, 3, 4, !

1, ll-гексахлор-7-метилтрицпкло-(2, 1, О, 4)-уидецеи-2-дикарбоио вой-7,8 кпслоты иа взятый Х- ()3-этокси) -имид цис-1-метил-Л -циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 65,22%.

Пример 10. Получение Х(P-пропиоиоксиэтил)-имида 1, 2, 3, 4, 1, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4) -уидецеи-2-дикарбоиовой-7,8 «»слоты (V).

Взято в реакцию, г:

Гсксахлорциклопеитадиеи 17,4

Х- j P-пропиоиоксиэтил) -имид цис-Л"-циклогексеи-1,2-дикарбоновой кислоты 8,0

Условия реакции:

Температура, С

Продолжительность, час

Моляриое отношение гсксахлорциклопеитадиеи: N- (P-пропиоиоксиэтил)-имид цис-Л -циклогексеи-1,2-дпкарбоиовой кислоты 2:1

Получено, г:

Х-(g-пропиоиоксиэтил)-.имид ), 2, 3, 4, I I, l l-t.et

Х-(P-пропиоиоксиэтил)-имид цис-Л"-циклогексеи-1,2-дикарбоиовой кислоты 0,2

Гексахлорцiti<лопситадиеи 8,9

Остаток 8,0

Поте,ри 0,1

Всего 25,4

Выход N-(P-пропиоиоксиэтил) -имид-иис-l, 2, 3, 4, 11, l l-t.et

Пример 11. Получение Х-бутилимида иис1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-7-метилтрицикло-(2, 1, О, 4) -уидецеи-2-дикарбоиовой-7,8 кисло50 ты (VI I) .

Взято в реакцию, г:

Гексахлорциклопеитадиеи 24,5

Х-бутилим ид цис-3-метил-Л -циклогексе и-),2-днкарбоиовой

55 кислоты

Условия реакции:

Температура, С 120

Продолжительность, час 12

Моляриое отношение гексахлорбО циклопеитадиен: -N-бутилимид цис-l -метил-Л4-циклогексен-1,2-дика рбоновой кислоты

Получено, г:

N-бутилимид иис-.l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-7-метилтрпцикло390089

-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты

N-бутилимид с(ис-3-метил-Л -циклогексен-1,2-ди карбоновой кислоты

Гексахлорциклопентадиеи

Потери

-(2, 1, О, 4) -ундецен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 18,50

Х-бутил и м ид !(ис-1- метил-Л -циклогексеи-1,2-дикарбоа!оной кислоты 1,75

Гексахлорциклопеитадиен 14,00

Потери 0,25

Всего 34,50

17,50

Таблица !

О >т р„О

О .ф С1;

>-В

Элементарный состав, %

Т. пл., оС

I о л О

3,30 49.60 50,2!

3,19 48.! 6 48,61 3,19 48,20 48.61

2,99 45,35 45,39

2,82 45,25 44,17

2,67 40,22 40,62

2,83 42.97 43,09

2,83 43,00 43,09

2,37 2,15 3,24

2,40 2,53 3,07

2,43 2,55 3.10

2,77 2,77 2,64

3,30 3,31 2,96

3.23 3,27 2,56

3,81 3,88 2.79

3,57 3,88 2,61

37,24 36,80

38,05 38.36

38,16 38,36

38,78 38,40

39,88 38,81

41,03 41.23

43,59 43,73

43,68 43,73

0,75

0,77

0,77

0,62

0,70

0,81

0,78

0.75

280 †2

248 †2

274 †2

208 †2

178 в 180 !

56 в 158

R=Rl=R2=H

R=R2=Н; Rl —— С!12

R = Rl = I I; R2=CH2

Rl=R2=H; R=CH2CH2OH

R2 Í; К|=СН,; К=СН2СН20Н

Rl = R2 = Н; Р =СН2СН2ОСОС2Н„Rl H; Й2 СН3, R = C

Р2=Н; Rl СНз, R=CgHg!

7! 11

11 !

11

IV

Г

3"! "

VII ": пп2О 1,5320; d<2О 1,3889; MRD 110,28 (найдено); 109,38 (вычислено). пп -" 1,5388; (l<2 1,4050; М!хп И0,18 (найдено); 109,38 (вычислсно).

Таблица 2 № опытои

1!оказатели

Температура, С

П ол учено, вес. %:

Х- (P-этокси) -им ид-Чис-1- метил-Л - ци клогекссн-1,2-дикарбоновой кислоты

Гексахлорциклопентадиеи

Продукты конденсации

Потери

Состав продуктов конденсации, вес. О о:

Целевой аддукт

Остаток

Выход на взятый Х-(I)-этокси) -имид:

Продукты конденсации

Целевой аддукт

140

120

100

7,28

46,76

45,69

0,27

34,40

41,53

54,64

0,39

14,37

56,69

28,48

0,46

78,79

21 21

60,86

39,14

37,21

62,79

86,38

68,06

45,02

16,75

72,24

43,97

П р и м еч а и и е. Продол>кптельиость 12 час; мольиое соотиогисиие диена к диеиофилу 2;1.

Взято в реакциго 27,75 г гексахлорциклопентадисиа ll 10,0 г -(р-этокси)-имида кис-Л"-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты.

Пример 12. Получение N-бутилимида

1(ис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицпкло-l2, 1, О, 4)-ундсцен-2-дикарбоновой-7,8 кислоты (VI).

Взято.в реакцию, г:

Гексахлорциклопеитадиен 24,50

Х-бутили мид цис-3-метил-Л циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты 10,00

Получено, г:

Х-оутилимид цис-1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-9-метилтрицикло5 2,0

14,75

0,25

Всего 34,50

Выход N-бутилимида цис-1, 2, 3, 4, 11, 1110 -гексахлор-9-метилтрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецеи-2-дикарбоновой-7,8 кислоты 78,6%.

В табл. 1 приведена характеристги а соединений, с!Гнтезированных в соответствии с примерами.

15 В табл. 2, 3 дано влияние температуры на выход NI- I р-оксиэтил) -имида 1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоиовой-7,8 кислоты и N (I)-îêñèçòèë)-пмида-1, 2, 3, 4, 11, 11-re«caxлор-7-метилтрицик20 ло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарооиовой-7,8 кислоты.

390089

Таб,пица 3

M опыта

Показатели

100

120

140!

9,!8

60,90

19,44

0,48

7,78

3,47

40,63

55,56

46.17

45,49

0,56

0,34

75,00

25,00

46,43

54,20

45,80

53ьо7

Выход на взятьш N-(!3-этокси) -имид:

Продукты конденсации

Целевой яддмкт

30,43

14,13

7 l,20

38.58

86,95

65,22

П р им е чан it е. Продолжительность 12 час; ьиольиое соотношение диена к диеиофилу 2:1

Взято в реакцию 26.0 г гсксяхлорциклопентадиеня и 10,0 г A-(l5.çòoê. си) -имида Час-Л -циклогексен-1,2-дикарбоиовой кислоты.

0

С., N- B.

С !!

Составитель Т. Калинина

Техрсд Е. Борисова

I ñäÿêT0ð В, Крючков

Корректор Н. Торкиня

Заказ 7080 1 lзд ¹ )957 Тираж 523

Ц1-!ИИП! Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Обл. тип Костромского управлешьп издательств, полиграфии и книжной торговли

Температура, С

Получено, вес, о я: ."1-(!3-этокси) -HMHp;tftlc- 1-метил-Л4-циклогексе -1,2-дикарбоновой кислоты

Гексахлорциклопентадиен

Продукты конденсашш

Г1 отер и

Состав продуктов конденсации, вес. ф>..

Целевой аддукт

Остаток

Характеристика N- (P-гид!рокспэтпл) -i»titza иис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гвксахлор-9-метилтрпцпкло-(2, 1, О, 4)-ундецен-2-дикарбоповой-7,8 кислоты: т. пл. 1б8 С (из СяНя); Rr 0,71.

Найдено, %: С 38,70; Н 3,29; Cl 44,00;

N 2,9б.

С!вН!зС1аМОз.

Вычислено, %: С 38,81; Н 3,31; С1 44,17;

N 2,82.

Характеристика уксусного эфира N- (P-этоксп)-имида !(ис-l, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрпцпкло- (2, 1, О, 4) -ундецен-2-дпкарбоновой-7,8 кислоты: т. пл. 210 С (из эфира); R7 0,83.

Найдено, %: С 39,89; Н 2,75; Cl 41,18;

N 2,б9.

С»Н iзС1аХОп.

Вычислено, %: С 40,0; Н 2,95; Cl 41,73;

N 2,76.

Предмет изобретения

Спосоо получения пмида или его N-алкил-, алкоксп-, алкилалкоксп-производных ряда иис-l, 2, 3, 4, 11, ll-гексахлортрицикло-(2, l, О, 4)-ундецен-2-дпкарбоновой-7,8-кислоты общей формулы где К вЂ” водород, алкил, СН СН ОН; — СН вЂ”

СНв — Π— СΠ— С Н +, п=1 — 4, отличающийся тем, что гексахлорциклопентадие!! подверга!от конденсации с N-замещенным пмидом ряда иис-Лп-циклогексен -1,2- дикарбоновой кислоты при температуре 100 — 150 С и молярпом соотношении, равном 1:1 — 2:1, с последующим выделением целевого .продукта известным приемом.