Способ получения замещённой бензол сульфон ил мочевины

 

4ООО85

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 24.11.19?О (№ 1406301/1686122/23-4)

Приоритет 25.11.1969, № P 1909272,9, ФРГ

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Гасударственный камитет

Саветв Министров СССР ва делам ивааретений и аткрытий

Опубликовано 03.Х.1973. Бюллетень,¹ 39

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования описания II.III,1974

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Карл Мут и Руди Вайер (Федеративная Республика Германии) Заявитель

Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ

БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИНЫ

К

) с0 1- сН,— сн,, 0;ыН- со-NH

СI

0 I

/ 1 С0 1111 Н, Сн S0>-NH — 00 NH осн

Изобретение относится к способу получения нового замещенного бензолсульфойилмочевпны, которая может найти применение в фармацевтической практике. где Z — водород, алкокси- с 1 — 4 атомами углерода, аллилокси-, метоксиметокси-, этоксиметоксигруппы;

Х-галоид, преимущественно хлор, метил, трифторметил, метокси или водород (при Z— алкокси- или аллилоксигруппы), путем десульфирования соответствующей сульфонилтиомочевины десульфирующими агентами. В качестве последних могут быть исйользовапы соли или окислы тяжелых меИзвестен способ получения замещейных бензолсульфопилмочевпны формулы таллов пли окпслптели, напpIIмер IIcpeкпсь водорода пли натрия, азотистая кислота.

Предложенный способ основан йа извест15 ном химическом способе, в котором использованы в качестве исходных соединений другие пропзводйыс мочевпны, т. е. содержащие циклопентпльный остаток, что позволяет получить новое с лучшими биологически актпв20 ными свойствами соединение формулы

400085

Предмет изобретения

Составитель Г. Смирнова

1зедактор H. Джарагетти Текред Л. Богданова

Корректоры: H. Торкина и Е. Хмелева

Заказ 17.5/15 Изд. ¹ 39 Тираж 523 Подписное

ЦНИ1.1П14 Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открьггнй

Москва, Ж-35, 1 аушскал наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2

Предложенный способ состоит в том, что в соответственно замещенных бензолсульфонилтиомочевинах или тиобензамидоалкилбензолсульфонилмочевпнах атом серы обменивается на атом кислорода.

Замена атома серы на атом кислорода в соответственно замещешгых бензолсульфонилтиомочевинах мокнет производиться обычным способом, например, при помощи окислов илн солей тяжелых металлов или также посредством применения окисляющих средств (перекись водорода или натрия, азотистые кислоты или перманганат калия).

Пример. С сненднруют в 50 мл 2н. NaOH

3 г N- (4- ((1-(2-метокси-5-хлор-бензамидо)этил)-бепзолсульфонил| - Х -циклопентилтиомочевины (это соединение получают в результате взаимодействия N- (4- (P-(2-метокси-5хлор-бензамидо)-этил) - бензолсульфонил)N -фенилмочевины и циклопентиламина, температура плавления соединения 150 — 152 С) и добавляют 10 мл 35%-пой перекиси водорода. Получешгую реакционную смесь нагревают в течение 30 мин на паровой бане, нодкисляют разбавленной соляной кислотой, отделяют выпавший кристаллический осадок йли ее соли, 07 гичающиггся тем, что соот. ветственно замешенную бензолсульфонплтиомочевину или тиобензамидоалкилбензолсульфонилмочевину подвергапот взаимодействию с десульфирую!öèм и соединениями и целевои продукт выделя!О! или не1)еводят в соль известнымн сгюсобами. перекристаллизовывагот из метилового спирта. Полученная N-(4-(P-(2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил) - бензолсульфонил) - N циклопентилмочевина имеет т. пл. 183 — 185" С.

5 Соединение аналогичного строения получают в том случае, если тиомочевину указанного строения подвергнуть воздействиго окиси двухвалентной ртути в присутствии натриевой щелочи, в результате чего происходит удаление

10 атома серы. Для этой цели растворяют 0,5 г тиомочевины в 10 мл диоксапа и 10 мл 2н.

NaOH. К полученному раствору прибавляют

0,22 r окиси ртути и перемешива от в течение

4 час при 40 С. Затем отделяют сульфид двух15 валентной ртути, нолуче1шый фильтрат подкисляют, выпавший Осадок N-(4-(p-(2-метокси-5-хлор-бензамидо) — этил) -бензолсульфонил)-N -öèêëîïåíòèëìî÷åBèïû отделяют и перекристаллизовывагот из метилового спирта.

20 После псрекрнсталлизан,ни из метилового спирта вещество имеет т. пл. 183 — 185 С.

25 1. Способ получения замещенной бензолсульфс нилмочевины формулы

2. Способ по п. 1, or г!г гагогггиггся тем, что

35 в качестве десульфирующих соединений используют соли или окислы тяжелых металлов или окислители, например перекись водорода илн натрия, азотистую кислоту.