Патент ссср 413148

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЙЬСТВУ

1 ОвЗ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 31.Х11,1971 (№ 1731873/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 30.1.1974. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 24. л 1.1974

М. Кл. С 07d 57/32

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений

II открытий

УДК 577.164.1.07(088.8) Авторы изобретения

В. M. Березовский и T. П.

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ ЭФИРОВ

1,5-ДИ ГИДРО Р И БОФЛАВ И НА

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышлеш<ости.

Известен способ получения 2,3,4 .5,5-.пентаацетил-1,5-дигидрорибофлавина, заключающийся в том, что рибофлавин подвергают восстановлешпо цинковои пылью в среде уксусной кислоты и уксусного ашпдрн,<.а.

Использование извес<ного способа привело к получению новых соединении, смешанн,Ix эфиров 1,5-дигидрорибофлавнна, имеющих большую физиологическую активность по сравнению с известными.

Предлагаемый способ получения смешанных эфиров 1,5-дигидрорибофлавина общей формулы

<. .11;ОВ.

I? 0- <. .Н

RO- <. Н

RO--<"..Н !

Сн, 1

СН 1I И 0

3 "«ф л/ л .l „Ф 1

<,,-, . ЪП1

3 1,1 о

4 .О< Н где и означает — СОСеН1, — СОСзНт или — СОС,Н,, отлн гнется тем, что соответствующий эфир рибофлавина подвергают восстановлению цин5 ковой пылью в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2,3,4,5,5-Тетрапропионил-5ацетил-1,5-дигидрорибофлавин.

10 0,1 г 2,3,4,5 -тетрапропионилрибофлавина, 1,5 мл уксусной кислоты и 2 мл уксусного ангидрида нагревают в темноте до кипения и небольшими порциями прибавляют цинковую пыль до обесцвечнвания раствора. Реак15 ционную смесь отфильтровывают и промывают горячен уксусной кислотой, растворитель отгоняют в вакууме. Полученное бледно-желтое масло растворяют в хлороформе и гексаном высаживают белый аморфный осадок, еще раз

20 растворяют в хлороформе, раствор дважды промывают водой, затем гексаном высажиBBIoT белое вещество, центрифугируют и сушат в вакууме. Получают 0,09 г (84,1% )

2,3,4,5 -тетрапропионил-5-ацетпл - 1,5-дигид25 рорибофлавина с т. пл. 111 — 113 С.

Пример 2. 2,3,4,5 -Тетрабутирил-5-ацетил-1,5-дигидрорибофлавин.

Из 0,1 г 2,3,4,5 -тетрабутирилрибофлавина аналогично описанному в примере 1 получают

ЗО 0,07 г (58,5% ) 2,3,4,5 -тетрабутирил-5-ацетил-1,5-дигидрорибофлавина, 413148

Предмет изобретения

Составитель В. Жестков

Текред Т. Курилка

Редактор Г. Тимофеева

Корректор Н. Торкина

Заказ 1208/13 Изд. № 1211 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. 2,3,4,5 -Тетрабензоил-5-ацетил1,5-дигидрорибофлавин.

Из 0,1 г 2,3,4,5 -тетрабензоилрибофлавина аналогично описанному в примере 1 получают

0,09 г (85,7%) 2,3,4,5 -тетрабензоил-5-ацегде R означает — СОС Н5, — СОСзНт или — СОС,На, отличающийся тем, что соответствующий эфир рибофлавина подвергают восстатил-1,5-дигидрорибофлавина с т. пл. 179—

180 С.

Способ получения смешанных эфиров 1,5дигидрорибофлавина общей формулы новлению цинковой пылью в среде уксусной

25 кислоты и уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным способом.