Дисперсные моноазокрасители для полиэфирных волокон

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВ1ОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

1п1 617466 (61) Дополнительное к авт. свид-ву. (22) Заявлено 29,12.75 (21) 2305599/23-05 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30,07.78. Бюллетень ¹ 28 (- 15) Дата опубликования описания 11.07.78 (51) М Кл С 09В

39/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547 550 33 (088,8) (54) ДИСПЕРСНЫЕ МОНОАЗОКРАСИТЕЛ И

ДЛЯ ПОЛИЭФИРНЫХ ВОЛОКОН

Изобретение относится к области производства азокрасителей, в частности к дисперсным моноазокрасителям для полиэфирных волокон.

Известны дисперсные моноазокрасители на основе 2-циан-4-нитроанилина.

Такие красители окрашивают полиэфирные волокна в цвета от красного до рубинового с хорошими показателями устойчивости к свету и сублимации (1).

Из дисперсных синих моноазокрасителей известны красители с использованием в качестве диазосоставляющей 2-циано-4-нитро6-галогенанилина (2).

Недостатками известного красителя являются низкая устойчивость к свету (3—

4 балла), неудовлетворительная устойчивость к сублимации, а также недостаточно яркий, тупой цветовой тон.

Цель предлагаемого изобретения — получение дисперсных моноазокрасителей яркого глубокого тона.

Предлагаются дисперсные моноазокрасители общей формулы где А — остаток азо составл яющей бензольного ряда общей формулы

10 в которой R> и R — метил, этил, цианэтил, оксиэтил, ацилоксиэтил, остаток формулы — СН вЂ” СН вЂ” СН С1>

15 ОН карбометоксиэтил;

R — водород, метокси-, этоксигруппа;

Кз — водород, метил, ациламиногруппа.

20 Присутствие в нафталиновом ядре таких акцепторных заместителей, как нитро- и циангруппа, даст возможность получать Нркие глубокие цвета, в частности от фиолетового до синего с хорошей устойчивостью

25 к свету (4 — 5 баллов) и повышенной устойчивостью к сублимации (4 — 5 баллов при

210 — 230 С), что позволяет окрашивать волокна по высокотемпературному способу— термозоль, широко распространенному в

30 последнее время.

617466

Таблица 1

Устойчивость к сублимации при 210 С/30 с

Дпазосоставляюцая

Цвет окраски

Азосоставляющая

Пример

4с/3

Фиолетовый с красным оттенком

N-(р-Цианэтил)-Ы-(аэтил)-.ц-толуиднн

1-Амино-2цнан-4-нитронафталин

Зс/2 — 3

Фиолетовый с красным оттенком

N-(З- Этил)-Ь(+ к арбометокснэтиламилин

4/4

Фиолетовый с красным оттенком

N-(3-дноксиэтил)-лстолуиднн

N,N-Днметнланилнн

3/2

; 4/2

Красно-фиолетовый

Фиолетовый с красным оттенком

N, N-Днэтилани лип

3/4

N-(3-Окснэтил)-N-этнланилнн

Фиолетовый

Новые дисперсные моноазокрасители на основе 1-ам.iH0-2-циан-4-нитронафталнна дают возможность получать яркие синие окраски с высокими показателями устойчивости, что ранее на основе диазосоставляющнх нафталннового ряда не было известно.

Красители могут быть получены сочетанием диазотированного 1-амино-2-циан-4нитронафталина с различными азосоставляющими.

Диазотирование проводят известным спо- 5 собом нитрозилсерной кислотой при 0 — 5 С, а сочетание в разбавленной серной или уксусной кислотах.

Достоинством предлагаемого способа является применение легкодоступного 1-ами- 10 но-2-циан-4-нитронафталина.

Пример 1. 0,8 r (0,0037 моль) 1-амино-2-циан-4-нитронафталина вносят при

0 С в течение 20 мин в нитрозилсерную кислоту, состоящую из 5 мл концентриро- 1б ванной серной кислоты и 0,26 г (0,0037 моль) нитрита натрия. Размешивают при этой температуре 2 ч. По окончании выдержки диазосоединение выливают на 100 г льда, отфильтровывают от мути и в течение 20

20 мин при температуре 0 С прикапывают в раствор азосоставляющей, состоящей из

1,35 г (0,0038 моль) 3- (N-ди р-ацетоксиэтил) - 4 - метоксиацетанилида в 15 мл

15 /е -ной серной кислоты. Размешивают 25

1,5 ч при температуре 0 — 5 С, фильтруют, сушат. Получают 1,7 (78%) красителя; т. пл. 153,5 — 155 С, кристаллизуют из водного ацетона — т. пл. 155 — 155,5 С. Краситель окрашивает полиэфирное волокно в 30 синий цвет с зеленым оттенком с устойчивостью к сублимации 4/5.

Найдено, %. С 58,28, 58,54; Н 4,92, 4,92;

N 14,49, 14,74.

CqsHasNeOs, 35

Вычислено, %. .С 58,32, Н 4,90; N 14,56.

Пример 2. Диазосоединепие, полученное как в примере 1, медленно приливают к раствору азосоставляющей из 0,66 r (0,0038 г моль) N- (р-цианэтил) -N- (p-этил) - 40 анилина в 10 мл 15%-ной серной кислоты.

Размешивают 1,5 ч при 0 С, фильтруют, промывают до нейтральной реакции, сушат. Получают 1,15 г (77 ) красителя; т. пл. 183 †1 С. После кристаллизации из водного спирта т. пл. 184 †1 С. Краситель окрашивает полиэфирное волокно в красно-фиолетовый цвет с устойчивостью к сублимации 4с/3.

Найдено, % .. С 66,65, 66,47; Н 4,79, 4,75;

N 2 1,23, 21,33, С„Н1зХ,О,.

Вычислено, %. С 66,70; Н 4,55; N 21,08.

Г!ример 3. Диазосоединение, полученное как в примере 1, медленно приливают к раствору азосоставляющей из 0,73 г (0,0038 г моль) N- (P-оксиэтил) -N- (P-цианэтил)-анилина в 15 мл 20%-ной уксусной кислоты. Размешивают 1,5 ч при 0 С, фильтруют, промывают до нейтральной реакции, сушат. !! олучают 1,2 r (75 /о ) красителя.

Кристаллизуют из водного спирта — т. пл.

199 — 199,5 С. Краситель окрашивает полиэфирное волокно в цвет бордо с устойчивостью к сублимации 4/4 — 5.

Найдено, o N 20,47.

Сл Н1айаОз.

Вычислено, %. N 20,27.

Пример 4. 0,5 г красителя, полученного в примере 3, растворяют в 10 мл уксусного ангидрида и кипятят 3,5 ч. Затем выливают в воду, фильтруют, промывают, сушат. Полу. чают 0,5 r красителя; т, пл. 147—

148 С, который окрашивает полиэфирное волокно в цвет бордо с устойчивостью к сублимации 4/4.

П р и м ер 5. Диазосоединение, полученное как в примере 1, медленно приливают к раствору азосоставляющей из 1,42 r (0,0038 г моль) 3-!ч- (у-хлор+оксипропиламино) — 4 - этоксиацетанилида в 15 мл

20 -ной уксусной кислоты. Размешивают

617466 — л

iiT0

Пример к свету (ксенотест) Зк/4

5, 4 — 5 1(СН ), Голубой

4к/4

4/4

4к /5

4/4

СНз

4 — 5

4с, 3

3 — 4с/3

Азосоставляющая А

0 СН 3

И(С гН40Ас) г

/ осгн

М(С гН40Ас) г

l 1

ОС гН5

М (С1г — СН - СН,С1), 1I ЩАс К (С Н ОАс) г

/ Н(С гН,СЩ}, Г

/,. гН4СМ

7 — Н

С,Н, Цвет красителя

Синий с зеленым оттенком

Синий с зеленым оттенком

Синий с зеленым оттенком

Синий с красноватым оттенком фиолетовый с красным оттенком

Красно- ф иолетовы й

Фиолетовый с красным оттенком

Табл: ца 2

Устойчивость окраски к субли- мации при

210 С /30 с

617466

5 ,« » Ri

М вЂ” R г

- "-R,, - CH CH 01 г он

Формула изобретения УОг

Составитель Т. Калинина

Тскред О. Тюрина

Корректоры: И. Позняковская и 3. Тарасова

Редактор Д. Герасимова

Заказ 1269/12 Изд. № 538 Тираж 841 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1,5 ч при 0 С, фильтруют, промывают до нейтральной реакции, сушат. Получают

1,4 г (61,5%) красителя — т. пл. 197—

198 С.

Краситель окрашивает полиэфирное волокно в синий цвет с зеленым оттенком с устойчивостью к сублимации 4/5.

Приведены окраски и прочности к сублимации (30 с при 210 С) в баллах азокрасителей, полученных аналогично примеру 1.

В табл. 1 и 2 показана устойчивость к свету и сублимации предлагаемых красителей.

Дисперсные моноазокрасители общей формулы

8 где А — остаток азосоставляющей бензольного ряда общей формулы где R> и Яг — метил, этил, цианэтил, оксиэтил, ацилоксиэтил, остаток формулы

15 карбометоксиэтил;

R — водород, метокси-, этоксигруппа;

R3 — водород, метил, ациламино, для полиэфирных волокон.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Англии № 1265094, кл. С 4Р, опублик. 1969.

2. К. Венкатараман. Химия синтетиче25 ских красителей. Т. 3, Л., 1974, с. 2075.