-/3,5-дитрет.бутил-4оксифенилалкил (ацил)/ гидразоны салицилового альдегида в качестве термостабилизаторов поливинилхлорида

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (737394

Союз Советскик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 08,07.77 (21)2503139/23-04 с с присоединением заявки М (5l) M. Кл .

С07 С 109/18

Всударстввииый комитет

СССР до делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 30.08. 80. бюллетень Э}в 20 (53) ДK 847 574i.3 (088.8) Дата опубликования описания 04.06,80 м (72) Авторы изобретения

Л. В, Втушкова, Л, И, Иофис, С. Ю. Балова, Ф.

Р. С. Ушакова и. A. А. Ефимов гндис, - --Ю (71) Заявитель (84)йаб-Ди ТРЕТ ВУТИЛ..4 ОКСИФЕНИЛАЛКИЛ(АДИЛ))

- ГИДРАЗОНЫ .CAl54UHlIOBOIQ АЛЬДЕГИДА В КАЧЕСТВЕ

ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРОВ ПОЛЙВЙЙИЛХЛОРЙДА

Х-24 — 1% СН

R с ) с (сн,}, а(щ,) 3

Изобретение относится к обпасти синтеза термостабилиэаторов полимерных материапов, конкретно к синтезу Иф,8 дигрет-бутил-4-оксифенилалкил (ацил)

-гидразонов салицилового альдегида.

Укаэанные свойства позволяют преФ" папагать возможность их применения в качестве термостабилиэаторов в промышленности пластмасс.

Известны К-(3,8-дн-трет-бутил-4оксифенилпропионил)-гидраэоны 2,2,6,6тетраметилпиперидона (ФГА-1) (11, 3,8-ди-гретбутил-4-оксибензальдегидов (ФА.->40) (2), являюшнеся стабилизаторами полимерных материалов.

Бель изобретения — новые И (- 3,8-днтрет-бутил-4-оксифенилалкил (ацил))гидраэоны салицилового альдегида, являтощиеся эффективными термостабилизата ми оливинилхлорида, Укаэанные свойства определяются на вой химической структурой замешенных гидразонов сапицилового апьдегида, ко2 торая выражается следующей обшей формулой: (СН ) С

НО

5 Ю

10 где Х--О;, --н, -СЕ, ОН ..Х=-CH CH GO- ЬЮ.

2 2.

Указанные соединения обшей формулы з. пойучают взаимодействием салицилового альдегнда с соответствутоШим замешенным гидразином в среде этанопа при температуре кипения реакционной смеси.

Пример. К-(3,5-Дн грет-бутил4-оксибензил)-гидразон салицилового дьдегида (феноп-98). «ай-:-с.. * - иы.@и:.ж- ъ% - ъ»" --*,4 ъю ФлиА йзь@,ЪмЗМЖйВйЪММФй — t:

ФФ

«МН»

Таблица 1

Феяеп 84 137 74,03 8,73 8,33 74,57 8,48 7,9О

1 «СН «Н

95 138

Ф з)з Н «щ(gg Фекете 86,6 175 77,10 9,20 5,61 77,62 9,094»8&

96 176 (+4b

Фещщ 89 200 73,60 8,40 6,55 73,57 8,48 6,57

57 201

3 -сн,снрО

В четырехгорпую колбу емкостью 0,2л, снабженную механической мещанкой, термометром, обратным хоподильником и кайальной воронкой, загружают 12,5 г (0,05 r мопь) l-(3,5-дигрет-бутил-4оксибензил)-гидразина и 40 мп этанола.

К полученной суспензии в течение 25мин прибавляют раствор 7,38 г (0,06 г мопь) салицилового апьдегида в 10 мл этанопа, поддерживая температуру реакционной мас» сы не выше 20 С, после чего выдерживают 0,5 ч при 20 С и 3 ч при кипении.

Выпавший при охлаждении осадок отфиль ровывают, промывают этанолом и сушат.

Получают 15,0 г (84% от теоретического, считая на исходный гидразин} светло-желтых блестяпкх кристаллов с т.пл. 137-.138 С»

Аналогично получают Ц„ N -бис-(3,5ди трет-крутил-4-оксибензил) -гидразон салиципового апьдегида (фенол-96} и 5

Я -(3,5-ди»трет-бутил 4-оксифенил) пропионил) -гидразон салициловогоальдегида (фенол 57) (соединения 2 и 3 в табл 1).

OrðoåHèå новых N- З,5-ди»трвт-бутил

4-оксифенилалкил (ацил) -гидразонов салицилового альдегида подтверждено элементным анализом, данными ИК-спектроскопии

В ИК-спектрах соединений Х имеются характеристические полосы потяощения:

Мод 3650-3655 см " (пространственно

7394 атРУдненнаЯ} Он 3625 см "0 „1630см » 3200-3300 см . Полученные вещества представляют собой белые или бледно-желтые кристаллы с температурами плавления от 136 до 201 С, растворимые в бензоле, четыреххлористом угпероде, при нагревании - a ацетоне, диметилсульфоксиде, уксусной кислоте.

В табл.. 1 приведены выходы синтези-рованных соединений формулы Х их температуры плавления и данные элементного анализа.

Новые гидразоны салицилового альдегида защищают попивинилхлорид от термоокислитепьной деструкции.

Эффективность стабилизаторов определялась временем сохранения первоначапьногс цвета ПВХ-пластифицированных пленок {С „щ } при термостарении последних при 175 С в течение 180 мин при концентрации стабилизаторов 0,5 вес.%

В табл. 2 приведена сравнительная эффективность стабилизаторов в поливинилхлориде.. Как видно из приведенных .данных, фенолы-57,95 и -96 значительно превосходят по эффективности ФГА-1 и ФА-40. Кроме того, фенслы-57 и -95 в 2 3 раза превосходят промышлейный

@ стабилизатор бисапкофен БП. В отличие от бисалкофена БП феноа-57 практически не окрашивает полимер.

OR (atg)1. Патент СССР Ж 461498, ял. С 0.7 С 109/14 1972. . 2, Авторское свидетельство СССР

М 666836, кл, С 07 С 109/14, С 07 С 109/16, 1976. в качеств ве термостабилизаторов поли, ;винилхлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Составитель В» Микульшина

Редвктор Т. Нвкопьскав Техред M. Петво Корректор Ю. Макаренко

Заказ 2596/5 . Тираж 495 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д., 4/5

Филиал ППП Патейт, r, Ужгород, ул, Проектная, 4

7 37394 8

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я алкил (адил)3 -гидразоны салициловогс

М вЂ” 3, Ц н. ретбутил 4-ооксифенил-. альдегида общей формулы