Способ получения 4-окси-7-аминобензо-2,1,3-тиадиазола
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия . К АВТОРСКРМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено20,06.75 (21) 2151723/04 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опубликовано 05.02.77,Бюллетень ¹ 5
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 545643 (51) М. Кл.
С 07 3 285/14
Гасудв рственнь и комитет
Саввтв Мнннстрав СССР аа делам нзааретеннй н аткрытнй (53) УДК 547.794.3 (088.8)(45) Дата опубликования описания25.03.77 j (72) Авторы изобретенин В; Г. Песин, И. A. Беленькая и Л. П. Дубовскова
;71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
4-ОКСИ-7-АМИНОБЕН3О-2, 1, 3-ТИАДИАЗОЛА
ЯНОЫ
МОв
Няб+НН
Сл.иря нсвт
Конц.
ОН
Изобретение относится к способу получения 4-окси-7-аминобензо-2, 1,3-тиадиазола
{A), который может быть использован в синтезе комплексообраэователей и красителей.
Известен способ получения соединения А 5 путем метиллирования 4-оксибензо-2, 1,3-тиадиазола, получаемый при этом 4-метоксибепзо-2, 1,3-тиадиаэол нитрованием преврашают в 4-метокси-7-нитробензо-2,1,3-тиадиазол, последний деметиллируют в сла- 10 бошелочной среде, получают 4-окси-7-нитро-, бенэо-2,1,3-тиадиазол, который действием дитионита натрия восстанавливают в целевой продукт A.
По другому из известных методов 4-ни- 35 тробензо-2,1,3-тиадиазол восстанав1тивают смесью железа и 2% уксусной кислоты в
4-аминобенэо-2, 1,3-гиадиаэол, который дей-, ствием метабисульфита натрия (peruèÿ Бу.— херера) преврашают в 4-оксибензо-2,1.3- зо тиадиаэол, последний азосочетанием переводят в 4-окси-7-феннлаэобензо-2,1 3 гиадиазол, который дитионитом натрия восстанавливают в целевой продукт А Выход 3032%, считая на 4-нитробензо-2,1,3-тиадиазол. Недостатками известных методов являются многостадийность, низкий выход целевого продукта.
11ель, изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрошение технологии процесса. Поставленная цель достигается, описываемым способом получения 4-оксиГ
-7-аминобенэо-2, 1,3-тиадиазола. заключаюшимся в том, что 4-нитробензо-2,1,3-тиадиаэол восстанавливют спиртовым раствором смеси аммиака и сероводорода при комнатной температуре с последующим кипячением реакционной массы с концентрированной соляной кислотой по схеме
Способ позволяет получить целевой ape õò с выходом 95%.
Пример 1. В 200 мл спирта пропускают при ОоС 1 моль аммиака,, а затем 1 моль сероводорода (строго по лесу).
К полученной массе прибавляют при комнатной температуре и перемешивании постепенно, по мере растворения, 4 r (0,022 моль}
4-нитробензо-2, 1,3-тиадиазола. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 2 час,.затем при охлаждении извне (0-5 C) медленно перемешают в 200 мл )0 концентрированной соляной кислоты, после чего кипятят 1 час, охлаждают и подшела.— чивают аммиаком до рН 7-8. Выделившийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают видай и сушат. Получают 3,5 (95оо) вещества с т.пл. 225-226оС (из толуола).
Пример 2. Опыт повторяют в анало гичных условиях с двойным количеством ис- 20 ходных продуктов и спирта (8 r 4-нитробензо-2, 1,3-тиадиазола, 2 моль аммиака, 2 моль сероводорода, 400 мл спирта), обрабатывают реакционную массу 400 мл конц. соляной кислоты. Результаты получают такие же, как в примере 1 — 6,9. г (94%) целевого вещества.
Формула изобретения
Способ получения 4-окси-7-аминобензо-2,1,3гиадиазола из 4-нитробензо-2,1,3-тиадиазола, о T JI H ч B ю ш H и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 4-нитробензо-2,1,3-тиадиазол восстанавливают спиртовым растг. ром смеси аммиака . -и сероводорода при комнатной температуре с последующим кипячением реакционной массы с концентрированной соляной кислотой.
Составитель Т. Раевская
Редактор П. Ушакова Техред А. Богдан Корректор Л. Боринская
Заказ 253/4 Тираж 569 Подписное
ЫНИИГИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
1 ).3035, Москва, -35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ПЛП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
