Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона



 

О П И С А Н И Е 1ii! 582243

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Со1оз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 01,07.76 (21) 2380445/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.11.77. Бюллетень М 44 (45) Дата опубликования описания 25.11.77 (51) M. Кл.2 С 07С 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.594.3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Э. Ю. Гудриниеце, А. Х. Карклиня и Я. Я. Паулиньш (71) Заявитель Рижский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОРМИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ1,3-ЦИ КЛОГЕКСАНДИОНА

Продолжительность гидролиза, мин

Выход, о, Спирт

74,4

81,8

80,3

73,9

Ыетиловый

Этиловый

20 и-П ропи ловы и

Изопропиловыи

Изобретение относится к способу получения

2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиопа— представлителя 2-ацил-1,3-циклогександионов, применяемых в синтезе различных гетероциклических соединений.

Известен способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, заключающийся в том, что 5,5-диметил-1,3-циклогександион подвергают взаимодействию с о-муравьиным эфиром в растворе уксусного ангидрида (1).

Однако по известному способу низок выход (17,4 /о ) 2-фор мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона. Кроме того, образуется смесь продуктов, из которых целевой продукт трудно выделить.

Цель изобретения состоит в разработке способа получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Достигается это предлагаемым способом получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, отличительная особенность которого состоит в том, что 2-N-фениламинометилен5,5-диметил-1,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси калия в низшем алифатическом спирте, образующуюся калиевую соль 2-формил-5,5-диметил-1.3-циклогександиона разлагают разбавленной соляной кислотой.

Предлагаемый способ получения 2-формил5,5-диметил-1,3-циклогександиона прост в исполнении и выделении целевого продукта. Он позволяет, по сравнению с известным повысить выход целевого продукта, в зависимости от применяемого на стадии гидролиза спирта с 17,4% до 73,9 — 81,8%.

Выход 2-формил-5,б-диметил-1,3-циклогександиона в зависимости от применяемого спирта на стадии гидролиза 2-фениламинометилен-5,5-диметил-1,3-цнклогександиона представлен в таблице.

25 Пример. 5 г (0,02 моль) 2-N-фениламинометилен - 5,5-диметил-1,3-циклогександиона нагревают до кипения с 12 мл 15%-ного раствора гидроокиси калия в этиловом спирте в течение 30 мин. Раствор охлаждают до 0 С, 30 выпавший осадок калиевой соли 2-формил-5,5582243

Формула изобретения

Составитель А. Иващенко

Техред Н. Рыбкина

Корректор О. Тюрина

Редактор А. Соловьева

Заказ 2606/6 Изд. № 954 Тираж 563 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 диметил-1,3-циклогександиона отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодного этилового спирта и разлагают 40 мл разбавленной (1: 1) соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и после высушивания перекристаллизовывают из гексана.

Получают 2,75 г (81,8 ) бесцветных кристаллов 2-фор мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, т. пл. 77 — 78 С. По литературным данным т. пл. 76 — --77 С (1). Полученный продукт не дает депрессии температуры плавления с известным образцом.

Найдено, /о. С 64,16; Н 7,19.

СвН1яОз

Вычислено, %. С 64,27; Н 7,19.

1. Способ получения.2-формил-5,5-диметил1,3-циклогександиона, о тл и ч а ю 1ци и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 2-N-фениламинометилен-5,5-диметил-1,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси калия в низшем алифатическом спирте, образовавшуюся калиевую соль

10 2-формил-5,5- диметил-1,3 - циклогександиона разлагают разбавленной соляной кислотой.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. В. D. Akehurst, 1. R. Bartels-neith. 3—

15 Formylcyclohexanespirocyclopentane — 2: 4— о1опе and 2 — Formyl — 5: 5 — dimethylcyclohexane — 1: 3 — dione. Т. Chem. Soc., 1957, 4798.

Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона Способ получения 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T05:14:41
Наверх