Способ получения 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола

Авторы патента:

СЕРГЕЕВ ВЯЧЕСЛАВ АЛЕКСАНДРОВИЧ

C07D285/14 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (!!I 5tW 5317

Соме Советских

Социалистических

Республик

I 1 (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 03.10.75 (21) 2177911/23-04 (51) М. Кл.з C07D 285/14 с присоединением заявки ¹

Совета Министров СССР по долам изобретений и открытий (43) Опубликовано 28.02.78. Бюллетень ¹ 8 (45) Дата опубликования описания 30.03.78 (53) УДК 547.794.3 (088.8) (72) Автор пзоорстснпя

В. А. Сергеев

Ленинградский химико-фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-ДИАМИНО-БЕН3-2,1,3ТИАДИАЗОЛА

Государственный комитет

23) Приоритет

Изобретение относится к способу получения 4,5-диамино-бенз-2,1,3-тиадиазола (1), который используется в синтезе лекарственных веществ.

Известен способ получения соединения 1 восстановлением 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола до аминопроизводного с последующим диазотированием последнего и восстановлением гипосульфитом натрия (1).

Наиболее близок к изобретению по технической сущности способ, основанный на взаимодействии 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с хлоргидратом гидроксиламипа в среде этилового спирта в присутствии щелочи.

На второй стадии описанного процесса выделенный и очищенный 4-амино-5-нитробенз2,1,3-тиадиазол растирают и смешивают с гипосульфитом натрия, добавляют воду, кипятят и отфильтровывают целевой продукт.

Недостатком известного способа является проведение процесса в две стадии с применением на первой стадии этилового спирта и нагревания.

Цель изобретения вЂ” упрощение процесса за счет сокращения числа стадий и создание удобного в препаративном отношении способа голучения диаминобензтиадиазола.

Достигается это тем, что по предлагаемому способу взаимодействие 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакционную смесь гппосульфита натрия.

Пример, К смеси 0,4 г 5-нитро-бенз-2,1, 3-тиадиазола и 1 г солянокпслого гпдроксплампна в 20 мл воды приливают прп комнатной температуре, перемешивая 15 uIIII 10 мл

20%-ного раствора едкого кали. После перемешиванпя в течение 1 ч при указанной темI0 псратуре к реакционной массе постепенно прибавляют 2,5 г гипосульфита (дитпоппта) натрия. Далее нагревают до кипения, охлаждают и экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. После испарения растворителя

15 получают 0,35 r (95,6%) красного порошка с т. пл. 168 С.

Продукт не дает депрессии температуры плавления прп смешивании с 4,5-дпампнобенз2,1,3-тиадпазолом.

Формула изобретения

Способ получения 4,5-дпамино-бонз-2,1,325 тпадиазола взаимодействием 5-нитро-бенз-2,1, 3-тиадиазола с гидроксилампном с последующим восстановлением полученного 4-au!II!o-5нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола гипосульфптом натрия, отличающийся тем, ITQ> с целью

30 упрощения процесса, взаимодействие 5-нитро595317

Составитель Т. Раевская

Редактор А. Соловьева Техред А. Камышникова Корректоры: Л. Тарасова и Е. Хмелева

Заказ 35/7 Изд. Мз 256 Тираж 568 Подписное

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакционную смесь гипосульфита натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР Мз168706, кл. С 07d 91/56, 1967.

Способ получения 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола

Способ получения 2,2двуокисей 2,1,3- бензотиадиазин4-она // 514571

Способ получения сульфонов или сульфонамидов аминобенз-2,1, 3-тиадиазола // 431166

Способ получения 5-метил-4,7-диоксобенз-2,1,3-тиадиазола // 416359

Способ получения сульфидов 1,2-антрахинон-диазолов // 187804

Способ получения 5-нитро-1,4-дисульфимидо-2,3- дигалоидантрахинонов // 186507

Способ полученияарилсульфонильных производных 1,2- антрахинондиазолов // 184880

Способ получения 4-карбокси- или 4,7-дикарбоксибенз-2,1,3- тиадиазола // 176588

Способ получения аминопроизводных 1,2-антрахи- нон-1', 2', 5'-тиадиазола // 172838

Способ получения 4-метил-7-хлорбенз- или 5-метил-4,7- дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола // 172334

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Производные 2,1,3-бензотиадиазола, способ их получения, фармацевтическая композиция и лекарственное средство // 2175320

Изобретение относится к производным 2,1,3 - бензотиадиазола общей формулы I, где R - группа формулы I', Х - S; R'- H, OH, OA, где A - алкил с 1-6 С-атомами, в котором 1-7 атомов водорода могут быть заменены на F

Способ получения производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты (варианты), производные бензотиазола и способ их получения // 2176241

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Способ получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола // 2203277

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола путем взаимодействия 4-хлор-1,2-фенилендиамина с тионилхлоридом в присутствии каталитических количеств диметилформамида в среде органического растворителя при 125-130oС

Способ получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола // 2203278

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола восстановлением 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола протравленным железом, взятым в количестве 2,3-2,5 моля на 1 моль 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола, при 75-80oС в среде изопропилового спирта, реакционную смесь обрабатывают водным раствором щелочного агента, образовавшийся железный шлам отделяют фильтрованием, а изопропанольный раствор осветляют активированным углем и разбавляют водой с последующим фильтрованием и сушкой выделенного продукта

Аналоги ноницептина и фармацевтическая композиция на их основе // 2268883

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые способны модулировать фармакологическую реакцию одного или нескольких опиоидных рецепторов, выбранных из ORL-1 и рецепторов

Замещенные амидом карбоновой кислоты производные фенилмочевины и их применение в качестве лекарственных средств // 2291858

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также их физиологически приемлемым солям, обладающим свойствами снижать уровень сахара в крови

Производные гетероарилкарбамоилбензола // 2330030

Способ получения 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-сульфонил)-фенил]-1,3,5-дитиазинана // 2342369