Инсектицидная композиция
Феюз Севетсмнк
Фацнванстнчаски к
Республнк
К ПАТЕНТУ (61) ДополнИтЕльный к патенту (22) Звявлено 28,10.77(21) 2536450/05 (51) M. Кл.
AN 9/20
A 0l N 9/22
С 07 С 127/22
С 07 D 213/16 (23) 11риоритет — (32) 29. 10, 76
Государстаеииый комитет
СССР ио дедам изобретений и открытий (31)1 30903/76 (33) Япония
Опубликовано 3005.80. Бюллетень № 20 (53) УДК 6 32 . 9 5 1 . 2 (088. 8) Дата опубликования onII Иностранцы Риузо Нисияма, Канити Фудэикава, Рикуо Насу, Тадааки Токи и Тосихико Ямамото (Япония) Иностранная фирма Исихара Сангко Кайся Лтд (Япония) (71) заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1 формулы А Х СО-МН- со-вк Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, конкретно — к инсектицидным композициям на основе производных бензоилфенилмочевины. Известен инсектицид, действующим веществом которого является N-бензоил-N, -феноксифенилмочевина (1) . Однако известные соединения имеют недостаточную биологическую активность при низких дозах расхода. Целью изобретения является изыскание новой инсектицидной композиции на основе производных N-бензоил-N1 -феноксифенилмоче вины, обладающей усиленной инсектицидной активностью. цель достигается использованием композиции, содержащей в качестве активного вещества производнйе N f -бензоил-N-Феноксифенилмочевииы и которой Х означает хлор, Фтор„ Х вЂ” водород, хлор, Фтор Х и Х вЂ” водород, хлор 1, Х вЂ” водород, бром, хлор; Х вЂ” бром, хлор, нитрогруппа трнфторме тильман группа, в количестве 0,5-80 вес.Ъ, а также добавку, выбранную иэ группы разбавитель, диспергатор, .эмульгатор„ Форма применения композиций обычные: дусты, смачивающие порошки, эмульгируемые концентраты.Их готовят обычными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Соединение формулы A получают при взаимодействии производных бенэоилизоцианатов с замешенными феноксипиридинами в присутствии растворителей,таких как бензол, толуол, кси лол, пиридин при 20-1 20 С в течение 0,5-24 ч. Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами, Пример l. Листья капусты погружают в дисперсии дайс:твуюшего вещества примерно на 10 с, вынимают и высушивают на сквозняке. Кусок увлажненной фнльтровальной бумаги укладывают каждый в отдеt>:ь-ную чашку о Петри (диаметром 9 см), затем на ЗО Ф льтров.. Ьную б, агу у .а,в . в 384Э1 Активный ингреди И- (2-Хлорбенэоил) -N- (3-хлор-4- (5-бромпнриднл-2-окси)— -фенил) -карбамид 1ОО 100 N- (2-Хлор бен зоил) -И- (3-хлор-4- (5-нитропиридил-2-окси)— -фенил) -карбамид 100 100 N- (2-Хлорбенэоил) -N- (41 — (3, 5-дибромпиридил-2-окси)— -фенил) -кар бамид 1ОО 100 N-- (-Хлор бен зоил) -И- (3-хлор-4- (3, 5-,ци бромпиридил-2-окси) -фенил)-карбамид 100 100 И- (2-Хлор бен зоил ) -И- (4- (3, 5/ -дихлорпиридил-2-окси) - 100 100 N- (2-Хлорбензоил) -И- (3-хлор) -4-(3,5-дихлорпиридил-2-oKcH}-феннл)-карбамид N- (2, 6-Дихлор бензоил) -N- (4— (3, 5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил) -карбамиц 100 100 100 1аа N-- (2,6-Дихлорбенэоил) -N-- (31 -хлор--4- (3, 5-,цихлорпиридил-2-окси ) -фенил) -карбамид И- (2-Хлорбензоил) -И -(3,5-gnxnop--4- (3, 5-дихлорпиридил-2-.окси) -фенил) -карбамид 100 100 100 100 И- (2, 6-Дихлор бенэоил } -И- (3, 5f -дихлор-4- (3, 5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил) -карбамид 80 И- (2 р 6-,(ифтор бен зоил ) -N (4- (3, 5-дихлорпиридил-2-окси)кар ба уг ц 100 100 И-(2,6-Дифторбенэоил)-N-(3f -хлор-4- (3 „5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил) -кар бамид 100 100 И- {2-Хлорбенз оил) -И- (4- { 51 -бромпиридил-2-окси) -фенил)-карбамид 1ОО 100 N-(2-Хлорбензоил)-N-(3-хлор1 -4- (5-хлорпиридил-2-окси)— -фе нил) -кар бамид 100 100 суженные капустные листья, пу скаит на них личинки моли капустной в 2-3-возрастной стадии развития„Чащки Петри закрывают и выдерживают при освещении и постоовнной температуре 28 С. Через 8 дней после обработки их дисперсией подсчитывают число умерщвленных личинок и вычисляют коэффициент гибели по уравнению умерщвление Коэффициент личинки гибели общее число х 10ь личинок Результаты приведены s табл.1. Та блиц а 1 738491 б 15. 100 l6. Ео 100 И- (2,6-Дифторбензоил) -N- (3-хлор-4- (5-хлорпириднл-2— -окси)-фенил)-карбамид Я-(2-Хлорбензоил)-N-(4-(31 -хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси) -фенил) -мочевина 17. 100 100 18. 100 100 19. 100 100 20. 100 100 21. 100 100 N- (2-Хлорбензоил) -N- (3-хлор-4- (3-хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси ) -фенил) -мочевнна N- (2, 6-Дифторбензоил) -Н - (4- (5-трифторметилпириднл-2-окси) -фенил) -мочевин а 22. 100 100 23. 100 100 24. 100 100 (N- (2,6-Дифторбензоил)-N- (3-xylo p- 4- (5-три фторме тилпиридил-2-окси)-фенил)-мочевина 100 100 N-(2,6-Дифторбензоил)-N-(3,5f -дихлор-4-(5-трифторметилпиридил-2-окси)-фенил) -мочевина 100 26 ° 100 М- (2, 6-Дифторбензоил) И- (3, 5t -ди хлор- 4- (3-хлор-5-трифторметилпириднл-2-окси) -фенил)-моче вина 27. 100 100. N- (2-Хлорбен зоил) -N- (3,5-ди хлор- 4- (5- хлорпир идил-2-окси) -фенил) -карбамид И- (2-Хлорбензоил) -N- (4- (5-три фтормет илнир идеал-2-окси)-фенилкарбамиц N- (2-Хлорбензоил) -N- (3, 5-диf хлор-4- (5-трифторметилпиридил-2-окси) -фенил) -мочевина И-(2-Хлорбензоил)-N-(3,5-дихлор;4-(3-хлор-5-трифторметилпиридил-2-оксн) — фенил)— -мочевина N-(" -Хлорбензоил)-Б -(3-хлор-4-(5-трифторметилпириднл-2-окси)-фенил) -мочевина N-(2„6-Дифторбензоил)-Л - (4, †(3-хлор-5-трифторметилпиридил-2-ок си ) -Фени л )-моче ви н а N- (2, 6-Дифторбензоил) -N- (3-. ! -хлор-4- (3-хлор-5-трифтор метилпиридил-2-окси)-фенил-моче вин а Продолкение табл. 1, 738491 Таблиц Активный ингредиент э ффицит гибели, 4 N- (2-Хлорбензоил, -N- (3-хлор-4- (5-нитропиридил-2-окси)— -фенил) -r 1 N- (2-Хлорбензоил) -N- (3-хлор— 4-. (3, 5- дибромпиридил-2-окси } --фенил) -карбамид 100 N- (2- >:лорбензоил) -N.- (3-хлор— 4-- (3, 5-дихлорпиридил-2— -окси } --фенил) -кар бамид 100 25 N- (2 Хлорбензоил) -N- (3-хлор-4-(3, 5-дибромпиридил-2-окси) -фенил)— -карбамид; N- (2-Хлорбензоил) -N- (3-хлор-4†(3,5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил)— )() -карбамид; N- (2-Хлорбензоил) -N- (3-хлор-4r — (5-три фторметилпиридил-2-ок си )— -фенил) -мочевина; N- (2-хлорбензоил) -N- j 4- (5-трифтор I метилпиридил-2-окси) -фенил) -мочевина; ! N- (2, 6-дифторбе н з оил ) -N — (4- (5-трифторметилпиридил-2-окси) -фенйл)— -мочевина; N- (2 6-дифторбензоил ) -N- (4- (31 -хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси )— --фенил)-мочевина. Аналогично вышеуказанной методике проводят эксперимент при концентрат циях, данных в табл. 3. Таблиц а 3 Активный ингредиент N- (2-Хлорбензоил -И- (3-хлор-4- (4-нитрофенокси)-фенил) -мочевина (известноо) N-- (2-Хлор бен зоил) -И- (41 — (3, 5-ди бромпиридил-2-окси) -фенил) -мочевпна N-(2,6-Дифторбенэоил)-N- f 4- (3, 5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил1-мочевина 100 100 100 100 100 100 Н р и ь е р 2. Иа молодые проростки редиса, выращенные в неглаэурованных горшках, наносят зрелые особи моли капустной и выдерживают 24 ч до откладывания яичек, Чере-r ,день молодые пророст ки опыляют водными дисперсиями активных веществ при концентрации 500 частей на млн, Пример 3. Около 20 м про3 росших сеянцев риса помещают для вырашивания в чашки диаметром 9 см, высотой 3 см. После выращивания Всходов, имеющих высоту 1-2 см, и:< опыляют водными дисперсиями заданной концентрации при соотношении 2 см- на чашку, затем просушивают, пускают личинки рисового стеблевого сверлильцика, только что вылупившиеся, и чашки закрывают, Через 10 дней пссле обработки дисперсией подсчитываЮт число умерщвленных личинок и вычисляют коэффициент гибели, Ниже приведены активные ингредиенты при концентрации 200 и 100 частей на млн. и 1005-ный коэффициент гибели личинок: ! N- (2-Хлорбензоил) -К- (3-хлор-4- (5-бромпиридил-2-окси) -фенил)-карбамид„ Ы- (2-Хлорбензоил) -Ы- (3-хлор-4- (5-нитропиридил-2-окси)-фенил) -карбамид; до тех пор, пока с листьев не начинают стекать капли, Затем высушивают и выдерживают в стеклянной оранжерее, Через 10 дней после обработки дисперсией подсчитывают число умерщвлен ных личинок и вычисляют коэффициент ги бели . результаты приведены в табл, 2. 738491 Продолженн в табл. 3 N- (2, 6-Дифтор бен зоил)— -N- (3-хлор-4- (3, 5-дихлорпиридил-2-окси)-фенил)— -мочевина 100 N-(2-Хлорбензоил)-N-(41 — (5-три фторметилпиридил-2-окси ) -фенил) -мочевин а 100 100 100 N- (2, 6-Дифторбенэоил) -N- (4t - (3-хлор-5-трифторметилпи— ридил-2-окси ) -фенил) -мочевина 100 100 100 N-(2,6-Дифторбензоил) -N— (3,5-дихлор-4-(3-хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси ) -фенил) -мочевин а 100 100 100 100 100 90 (10) Таблица 5 Червец капустный, личинки 2 стадии развития (Lepidoptera) 100 Листья капусты погружение 100 Хрущак мучной, личинки 2 стадии развития (Cokeoptera) Смешение с 200 пшеничной мукой . Опыление ветвей вишни 100 250 Пример 4. Молодые ветви дерева персиммона (хурмы японской) обрезают на длину 15 см, начиная с вершины, и погружают в водные дисперсии N- (2-хлорбензоил) -N- (3-хлор-4- (3, 5-дихлорпиридил-2-окси) -фенил)— -карбамида различных концентраций из 10 с. Затем просушивают и помещают в широкогорлые склянки, В каждую и э ни х помещают личин ки * "парного шелкопряда на 2-3 стадии развития. Склянки накрывают марлей и выдерживают при постоянной температуре 28 С при освещении. Спустя 7 и 15 дней обработки дисперсией подсчитывают число умерщвленных личинок и вычисляют коэ ффициент гибели, а также коэффициенты, отклоняющиеся от обычных, результаты показаны в табл, 4 ° Вид насекомого-грызуна, личинки 2 стадии развития (Hymenoptera) П р и м е ч а н и е: В скобках показаны коэффициенты, отклоняющиеся от обычных. Пример 5„N-(2-Хлорбенэоил) -N- (4- (3, 5-дибромпиридил-2-окси)— -фенил) -карбамид используют для приготовления водных дисперсий при заданных концентрациях. Испытывают воздействия дисперсий на различных насекомых. Коэффициент гибели че40 рез 10 .дней после обработки получают . по методике, приведенной в примере. 1. .Результаты показаны в табл,5, .11 Активный ингредиент 0,01 0,1 100 100 100 100 При мер 7. В этой серии испытания провоцилнсь в соответствии с методикой эксперимента б за исключением того, что вместо Culex рХр1пв раИепа использовали Culex а блица 7 Активный ингредиент I N-- (2-Хлор бен зоил) -N- (3-хлор-4- (нитрофенокси) -фенил) -мочевина (известно) N- (2, 6-Дифторбен зоил) -N- (4— (3, 5-ди хлор пиридил-2-окси )-фенил) -мочевина 100 N- (2, 6-Дифторбен зоил) -N- (31 -хлор-4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенил) -мочевина N-(2-Хлорбензоил)-И-4-(51 -трифторметилпиридил-2-окси)-фенил)-мочевина 100 N-(2,б-Дифторбензоил)-N-(4-(3-хлор-5-трифторметилпиридил-2-оксиj-фенил)-мочевина 100 N-(2,5-Дифторбензоил)-И -(3,5f -ди хлор-4- (3-хлор-5-три фторметилпиридил-2-окси-фенил)— -мочевина ъ Таким образом предложенная инсектицидная композиция обладает высокой активностью. Формула изобретения Инсектицидная композиция, содержащая производные бензоилфенилмочевины П р персий щают в 450 мл (Сц((ех и м е р б. 200 мл водных днсзаданных концентраций помест О кля и ньм со суды емко ст ью на 20 личинок москитов р3рМпн раЮЮепв) третьего N- (2-Хлорбензоил) -N- (41 — (3, 5-ди бромпиридил-1-окси ) -фенил) -карбамид N-(2 б-Дифторбензоил)Г -N-(4-(3 5-дихлорпнриднл-2-окси ) -фенил) -кар бамид Г N- (2-Хлор бек зоил) -N- (4- (5-бромпиридил-2-окси )-фенил) -кар бамид поколения. Сосуды выдерживают утри 26-28вС при освещении. Спустя 10 дней после обработки определяют коэффициенты гибели по методике опыта 1. Результаты приведены s табл.б. > Т а б л и ц а 6 оэффициент гибели,Ф, при концентрации, асти на млн. р1р1епв moRestus в 3-й возрастной 2-" стадии и варьирование концентраций активных ингредиентов проводили иначе. Полученные результаты отражены в табл.7. Щ как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы раз бавитель, диспергатор, эмульгатор, о т л ич ающа я с я тем, что, с цЪлью усиления инсектицидной активности, д5 она содержит в качестве производных 738491 ХЗ Х5 о -(-х СО-МН-СО-МН Составитель Редактор Л. Герасимова Техред A.Ùåïàíñêàÿ Корректор. В. Бутяга Тираж 72 3 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5, Заказ 2838/40 Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная,4 бенэоилфенилмочевины соединение обМей формулы Х2 х М в которой Х означает хлор, фтор; Х вЂ” водород, хлор, фтор; Х> и Х вЂ” водород, хлору Х вЂ” водород, бром,хлор Х вЂ” бром, хлор,нитрогруппа, трифторметильная группа, в количестве 0,5-80 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 9 571176, кл. A 01 N 9/20, 1975 (прототип).
