3-н-октил-4-метил-5-/4-изопропилтиофенил/-2-оксазолидон, обладающий сосудорасширяющим действием
Союз Советских
Социалистических
Республик
О П И С А Н И Е ()947160
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
1 (6l ) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 22,09.78 (21) 266473 1/23-04 (53)M. Кл.
С 07D 263/20 с присоединением заявки № (31) 9578 А/77 (32) 22.09.77 (23) Приоритет— (33) Италия зоеуйеротеенный квинтет
СССР йо делам изобретений и открытий
А 61 К 31/42
Опубликовано, 30.07.82. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 05.08.82 (53) УДК 547. . 787. 1.03 (088.8) Иностранцы
Витторио Пестеллини, Марио Гелардони, Клау
Пьеро Дел Сольдато, Джованна Вольтерра и (Италия) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма А. Менарини С. А. С" (Италия) (7! ) Заявитель (54 ) 3-Н-ОКТИЛ-4-МЕТИЛ-5-(4-ИЗОПРОПИЛТИО ФЕНИЛ )-2-ОКСАЗОЛИДОН, ОБЛАДАЮШИЙ СОСУДОРАСШИРЯЮШИМ
ДЕЙСТВИЕМ eH3 н.—
eHГ
Изобретение относится к новым биологическим активным химическим соединениям, конкретно к 3-н-октил-4-метил-5-(4-изопропилтиофенил)-2-оксазоли дону формулы Х а (т) и
2× вЂ” Н вЂ” e бН обладающему сосуцорасширяющим действием.
Указанное свойства позволяет предполагать возможность применения этого соединения в медицине. 15
Известно применение в качестве соединений, облацающих сосуцорасширяющим действием, произвоцных изохинолина, пури, на и пиримицина Pl j.
Цель изобретения - расширение арсенала срецств возцействия на живой организм и выявление сосуцорасширяющего действия среди новых классов соединений.
Эта цель достигается соединением формулы 1 в качестве вещества, обладающего сосудорасширяющим действием.
3-н-Окти л-4-метил-5-(4-изопропилти-, офенил)-2-оксазолидон получают путем циклизации 1-(4-изопропилти офенил) -2-н-октиламинопропанола формулы П
Сн3 н-$ бн- н-онз
{й )
l вяз Q+ 2%К вЂ” Н вЂ” С ЕН1т, с карбонилхлорицом в соответствующем растворителе, например в диоксане,.в щелочной сре це, или циклизацией 1-(4-изопр ойилти офенил)- 2-хлор про пил- К-(н- о ктил)карбамата формулы И!
6H3 . (1 н — бн — Сн — бн, / — ;Нз о- б-юн-н- н
П е 17
0 в присутствии гицроокиси щелочного мета ла. 8Н 2
3 947160 4
Пример 1. 0,11 мол. 20%-ного 3-н-Октил-А-метил-5-(4-изопро п лтио-. раствора кар они бонилхлорида в толуоле мед- фенил)-2-оксазолидон проявляет сссудолэнно до авляют к, мол. к 0 1 мол. 1 (4изо расширяющее действие на церебральном офе } 2-и окатил-аминопропано- уровне. При испытании на защитное peNcr ла (т.нл. 62-63 С) в 100 мл подходя- з вие против анокий, вызываемой церебральной асфиксией, было обнаружено, что сосу10 мл триэтиламина. осле перемешивася интенсивным даже через несколько чания этой смеси в течение нескольких часов после применения этого продукта. сов при комнатной темпера уре М Ьр 50 (08 ) 1500 / льтруют и концентрируют. Полученный ос- >о таток перекриста ыизовывают из диоксана. мышей.
Пример 2. 0,1 мол» сырого 1-(4-изопропилтиофенил)-2»хлорцропил- Я--(н-октил) карбамата полученного обработ- Фо мула изобретения р кой 1-(4-изопропилтиофеиил)-2-клорпропа- 5 иола н-октилизоцианатом, нагревают с о нагревают с об- 3-н-Октил-4-мети ъ-5-(4-изопРопилратным холодильником в 100 мл подходя- тиофеиил) 2 «аео аоН ФоРмУлы .щего растворителя, такого как этанол или вода» .содержащего 0,11 мол. гидроокиси щелочного металла. Растворитель отгоня- zo
le в вавууме, полученный. продукт пере- . ». Р кристаллизовывают из соответствующего Н 5 растворителя. обладающий сосудорасширяющим действи3-н-Октил 4-метил-5-(4-изопропилтиофенил)-2-оксазоли дон имеет т.пл.=48- у е
50 С.
И т н ки информ ац
ИК сцектр1 а уж (см ) 1735(1. принятые во внимание при экспертизе яяр спектр (ДМССд, СГ(лпм):0,87 .
СН /» 0»9-1,6 (щ ЗхСН +6хСН ),2,8- 1. Машковский М. Д, Лекарственные
-3 4 (СН +СН) 4,0 4,4(,ÑÍ), 5,6 ЗО средства . М., Медицина,т. 1, 1972, (Q,CH) 7»1 7,5 (щСЬН4) с. 345-357.
Составитель 3. Латыпова
Редактор П. Макаревич Техред М.Гергель Корректор У. Пономаренко
Заказ 5521/38 Тираж 445 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
133035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5
Филиал ППП «Патент" » г. Ужгород, ул. Проектная, 4
