Техническая библиотека

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

259909

Совз Соеетокиз

Сокизлнстнческик

Республик

Зависимое от авт. свидетель тва М

Заявлено 11.11.1969 (№ 1304158, 23-4) с присоединением заявки .Я

Приоритет

Кл. 12q, 37

МПК С 07с

У К 547.673.5 088.8

Комитет по лелем изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 22.Х11.1969. Бюллетень _#_o 3 за 1970

Дата опубликования описания 4Х.1970

ТЕХ11И fECllАЯ

Авторы изобретения

Н. С. Докунихин, Л. В. Голицына и P. И. Ильина, Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-2-АЛКИЛ- ИЛИ 1-АМИНО-2ЦИКЛОГЕКСИЛ-4-ГАЛОИДЗАМЕЩEHHblX АНТРАХИНОНА

Изобретение относится к способу получения промежуточного продукта для синтеза кислотных красителей антрахинонового ряда.

Известно, что производные антрахинона, содержащие алифатическую цепь с числом углеродных атомов 5 — 12 и выше, обладают способностью прочно окрашивать животное волокно из нейтральных или слабокислых ванн.

В известных красителях алифатическая цепь непосредственно не связана с молекулой антрахинона.

В качестве обычного промежуточного продукта в синтезе красителей, окрашивающих из кислых ванн белковое волокно, применяют

1-амино-2-метил-4-галоидзамещенные антрахинона. Аналогичные соединения, в которых метильная группа заменена циклоалкильным или алкильным остатком с 5 — 10 углеродными атомами, в литературе не описаны.

Предлагается способ получения 1-амино-2алкил- или 1-амино-2-циклогексил-4-галоидзамещенных антрахинона, заключающийся в том, что 1-амино-2-циклогексил- или 1-амино2-алкилзамещенные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке не менее пяти галоидируют хлористым сульфурилом или бромом в органическом растворителе, серной или уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.

На основе этих соединений получают красители, в частности кислотные антрахинонового ряда, которые, по-видимому, обладают достаточно высокими колористическими свойствами.

Пример 1. К раствору. 1 г 1-амино-2-циклогексилантрахинона в 5 лтл хлорбензола добавляют 0,6 г хлористого сульфурила и разме1р шивают 1 час при 25 С и 1 час при 50 С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. Получают 0,82 г (74 се от теории) 1-амико-2-циклогексил-4хлорантрахинона. После перекристаллизации

)5 нз бутилового спирта т. пл. 210 †2 С (оранжевые толстые иглы) .

Найдено, /ц. Cl 10,78; 10,5б; N 3,68; 3,59.

СсоныозМС1.

Вычислено, /с. Cl 10,44; N 4,13.

В качестве растворителя вместо хлорбензола можно применять нитробензол.

Пример 2. Раствор 1,28 г 1-амино-2-циклогексилантрахинона в 14 г концентрированной серной кислоты выливают при размешивании в 75 лл воды, и к полученной суспензии при 25 С прикапывают в течение 3 час 0,8 г брома в 2 лл серной кислоты. Через 4 час после начала бромирования осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, 3

Получают 1,45 г (98% от теории) 1-амино-2циклогексил-4-бромантрахинона с т. пл. 220—

221 С.

Найдено, %. N 3,48; 3,52.

C o HqqO B r N.

Вычислено, %. N 3,65, Пример 3. К 1,55 г 1-амино-2-н-октилантрахинона в 20 мл уксусной кислоты прибавляют 0,95 г брома и размешивают при 55—

60 С в течение 2 час. По охлаждении осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой, водой и сушат. Получают 1,45 г (75 /о от теории) 1-амино-2-н-октил-4-бромантрахинона с т. пл. 132,5 †1,2 С (из спирта).

259909

Найдено, % .. N 3,39; 3,45; Вг 19,48; 19,91.

С >вНв4i В r02.

Вычислено; %. N 3,38; Бг 19,29.

Предмет изобретения

Способ получения 1-амино-2-алкил- или

1-амино - 2-циклогексил - 4-галоидзамещенных антрахинона, отличпюш1ий ся тем, что 1-амино2-циклогексил- или 1-а мино-2-алкилзамещен10 ные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке не менее пяти, галоидиру.ют хлористым сульфурилом или бромом в органическом растворителе, серной или уксусной кислоте с последующим выделением целевого

15 продукта известным способом.

Составитель Г. Шагалова

Редактор С. Лазарева Текред Л. Я. Левина Корректор С. А. Кузовенкова

Заказ 964/3 Тираж 499 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2