Патшно-техкйне'.ная
34I228
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советоиив
Социалистичесиих
Респу4лии
Зависимый от патента ¹
М. Кл. С 07с 127/16
Заявлено 14.Х.1967 (№ 1190702/1446423/23-4)
Приоритет 15.Х.1966, № F 50451 IV b/120, ФРГ
Опубликовано 05.Ч1.1972. Бюллетень № 18
Комитет по делам иво4ретвиий и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования описания 02,Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер и Карл Мут (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) ВСЕСОЮЗНАЯ йАИОНО-ПХБКЧЕ . НАЯ ьиьлиота<л
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы
Х 8 — NH — Y 80в-МН- 00-5Н-3.
ОВ или ее соли, где
y — =сн.,=сн,=, =сн=(сн,)=cH,=, =СН,=СН= (СН,) =;
Р— алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиэтил; 15
Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;
R — алкил с 3 —,6 атомами углерода, цикло- 20 алкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилового ос- 25 татка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил илй -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантпл.
Заместитель Х находится в положении 3, 4 или предпочтительнее в положении 5 к тиокарбамидной группе, B приведенных и последующих определениях нпзкомолекулярным алкилом всегда является алкил с 1 — 4 атомами углерода в линейной или разветвленной цепи.
Способ использования гидролиза эфирной связи кислотами и щелочами известен.
Сущность описываемого способа состоит в том, что соответственно замещенные простые или сложные эфиры бензолсульфонилизомочевины, эфиры изотиомочевины, парабановые кислоты или амидины галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу. Продукт реакции при необходимости обрабатывают щелочными средствами.
Гидролиз названных в качестве исходных веществ бензолсульфонилпарабановых кислот, зомочевинных простых эфиров, изотиомочевинных простых эфиров, изомочевинных сложных эфиров или амидинов галоидмуравьиных кислот целесообразно производить в щелочной среде. Изомочевинные простые и сложные эфиры и амидпны галоидмуравьиных кислот могут также успешно гидролизироваться в кислой среде.
Исходные вещества содержат в положении и бензольный остаток, замещенный группой
341228
В качестве примера компонента могут быть названы сно cs- СН,о"" CS-; ос Н7(п) Осн
С1 В1 CS-; CS-;
ОСН;СН=СН, а СН, Н3С
CS- ос 4
СН
" CSОСгН9
СН, ii CS;
ОС
CS- )
С1 ОСН
Я СО б i CS-;
OCH
Н>С.О
CS —, ОС 9
СНО CsOCH
С1
CS—
О Су,Н9(п) С1
CS- > осн
CSосин
C1 /" Cs-, oc,н, С S-MH — Yоа, Х
, -сиОВ
C Hs CS-;
OCK
С 4 " cs-, ОС Ну(п) СН, CS-;, ос,н, Cl Сбтi
0CsH>e
С2н50
ОСН
CS — ) °
ОСН, Сl
CS-;
0c Hs б
ОСН(а,), Сl " CS- ос„н,() (СН,),СН
CS0CHÄ сн, + CS-; осцН9 (В) (сн,), си- -Сь-. осн, С э
ОСН, СН30
ОсгК5
С1 CS-, осн, Cl
cs-; осН-оСН
341228
Предмет изобретения
Составитель М. Кабанова
Редактор Т. Загребельная Техред Л. Богданова Корректор Т. Китаева
Заказ 3550/12 Изд. М 1059 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. СапуIIOB3, 2
В соответствии с приведенными определениями R может, например, обозначать метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет. бутил, а Л вЂ” циклогексил, 4-метилциклогексил (предпочтительнее в транс-форме), 5
4-этилциклогексил, 2,5-эндометилен циклогексенилметил, 2,5-эндометиленциклогексилметил, бутил, 2,5-эндометиленциклогексил, циклогептил, циклооктил, 4,4-диметил.
Согласно предложенному способу можно 10 получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.
Пример. N-(4-(р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо) этил) -бензолсульфонил) - N -циклогексилмочевина. 15
1,3 г N- (4-(Р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил)-бензолсульфонил) - Л - циклогексилтиомочевины (т. пл. 169 †1 С) вносят в виде тонкой дисперсии в избыток раствора диазометан-эфир. Происходит растворение с вы- 20 делением азота. После нескольких часов отстаивания отгоняют эфир и избыточный диазометан.
Полученный в виде вязкой смолы метиловый 25 эфир N- {4-(р- (2-метокси-5-хлор-тиобензамидо)этил)-бензолсульфонил) - N - циклогексилтиомочевины растворяют в 15 мл диоксана. Добавляют 3 мл 1 н. ХаОН и нагревают 15 мин на паровой бане. Получают (разбавлением 30 водой и подкислением) осадок N-(4-(р-(2-метокси-5-хлор - тиобензамидо)этил) бензолсульфонил) -N -циклогексилмочевины, который переосаждают растворением в 1 /в-ном аммиаке и подкислением раствора. После перекристал- 35 лизации из разбавленного метанола вещество плавится при 170 †1 С.
Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы или ее соли, где у — =СН,=СН,=, =СН= (СН,)=СН,=, СН,— СН (СН,) —, Р— алкил с 1 — 5 атомами углерода, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкенил, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтпл, этоксиэтил;
Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, низкомолекулярный алкил, предпочтительно метил, низкомолекулярный алкоксил, предпочтительно метоксил или трифторметил;
R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексил, метилциклогексенил, циклогексил, замещенный 1 — 2 алкилами, причем каждый алкил содержит 1 — 2 атома углерода и стоит предпочтительно в положении 4 циклогексилоBîãî остатка, хлорциклогексил, низший алкоксициклогексил, эндометилен-циклогексил, -циклогексенил, -циклогексилметил или -циклогексенилметил, нортрициклил, адамантил, отличающийся тем, что соответственно замещенный простой или сложный эфир бензолсульфонилизомочевины, эфир изотиомочевины, парабановую кислоту или амидин галоидмуравьиной кислоты подвергают гидролизу и продукт реакции выделяют в виде основания или соли известными приемами.
