Патент ссср 339043

 

339043

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 29.Х1.1967 (№ 1199932/1418958/

23-4) М. Кл. С 07с 127/16

Приоритет 29.XI.1966, № Ф 50793 IV б/12о, ФРГ

Опубликовано 15.Ч.1972. Бюллетень № 16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2 122.07 (088.8), Дата опубликования описания 16.VI.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс

Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А (Федеративная Республика

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЬ!

К вЂ” 50з — NH — СΠ— NH — R"

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы 1

Х Со-Н11-(11--С11,-<, Ъ- О.;Х11-Со-Ы -R о 12 или ее соли, где R — низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, предпочтительно хлор, низший алкил, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток в 4-ом или 5-ом,положении по отношению к карбамидной группе;

К вЂ” эндометиленциклогексенил, эндометилен цпклогексил, эндоэтиленциклогексил или эндоэтиленз(иклогексенил. Низший алкил, алкснил или алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Полученные соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

В литературе известен метод получения сульфонилмочевины общей формулы где К" — фенильный остаток, который может содержать алкильную или алкоксильную группу;

R" — алифатический или. циклоалифатиче5 ский углеводородный остаток, содержащий от

2 до 8 атомов углерода, заключаюгцийся в том, что соответственно замещенный сульфонамнд общей формулы

R" — SO> NH>

10 где R" — имеет вышеуказанное значение подвергают взаимодействию с соответственно замещенным изоцианатом, с эфиром карбаминовой кислоты, с галогенидом карбаминовой

15 кислоты, мочевиной.

Предложенный способ состоит в том, что сульфонамиды общей формулы II

20 (О-NH-(,Н 1-СН СОп-yl1„

OR где Х, R — имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с R — замещен25 ными изоцианатами, сложным эфиром карбаминовых кислот, сложным эфиром тиокарбаминовых кислот, галогенидами карбаминовых кислот или мочевпнами.

339043

Предмет изобретения

Составитель М. Кабанова

Техред А. Камышникова

Редактор Л. Ушакова

Корректор Е. Михеева

Заказ 1633/4 Изд. Хо 702 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Сложные эфиры карбаминовых кислот или соответственно сложные эфиры тиокарбаминовых кислот могут иметь алкильный, арильный или гетероциклический остаток. Из галогенидов карбаминовой кислоты наиболее подходящими являются хлориды.

Предложенный способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. N- (4-(p-(2-метокси-5-фторбензамидо)-этил)-бензолсульфонил) - N -(2,5-эндометилценциклогексил)-мочевина

6 г 4- (P-(2-метокси-5-фторбензамидо)этил) -,бензолсульфон амида (т. пл. 167 — 169 С) растворяют в 8,5 мл 2 н. NaOH и 50 мл ацетона, а затем при температуре Π— 5 С добавляют,IIQ каплям 2,5 г 2,5-эндометиленциклогексилизоцианата, Далее реакционную массу перемешивают в течение 3 час, прибавляют воду и метанол, отфильтровывают, и фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой. Выделившаяся N-(4- (P-(2-метокси-5-фторбензамидо)-этил)-бензолсульфонил)-N - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевина после перекристаллизации из смеси метанола и диметилформамида имеет т.,пл. 206 — 207 С.

Аналогично получают следующие соединения: из 4- (P-(2-п-пропокси-5-хлорбензамидо)этил) -бензолсульфонамида (т.,пл. 192 — 194 С)

N- (4 - (P-(2-и-лропокси-5-хлорбензамидо)этил) -бензолеульфонил) -N — (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с т. .пл. 171 †1 С (из метанола); из 4- (P-(2-и-про покси-5-метилбензамидо)этил) -бензолсульфонамида (т. пл. 166 — 167 С)

N- (4 — (P-(2-и-пропокси-5 - метилбензамидо)-этил) -бен золсульфон ил) -N - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевину с т. пл. 148—

150 С (из метанола); из 4 — (P-(2-метокси-5-этилбензамидо)этил) -бензолсульфонамида (т. пл. 193—

195 С)

N-(4 - (P-2(2-метокси - 5-этилбензамидо)этил) -бен золсуль фон ил) -N — (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с т.,пл. 162 — 164 С (из метанола).

10 Способ получения бензолсульфонилмочевиIIII общей формулы I

Х. СО-Я1-С11-С11 SO,-ßÍ-CO-ЯН-К

15 или ее соли, где R — низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор, или бром, пред,почтительно хлор, низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкоксил, предпочтительно метоксиостаток в 4-ом или 5-ом положении по отношению к карбамидной группе;

R — эндометиленциклогексенил или эндометиленциклогексил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что сульфонамиды общей .формулы II

Х

30 CO-К11-СН -С11,; &0 - Н, 08 где Х и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с К -замещенными изоцианатами или,со сложным эфиром карбаминовых кислот, или,со сложным эфиром тиокарбаминовых кислот, или с галогенидами карбаминовых кислот или мочевинамп, где R имеет вышеуказанные значения, и .полу40 ченный при этом, продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.