-карбэтокси- -фенилгидразиды диалкилили диарилгликолевых кислот,проявляющие анальгетическую активность

 

О П И C А Н Й Е („, б,„,„.зт

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено22.09.75 (21) 2174944 /04 с присоединением заявки Ь (23) Приоритет(43) Опублико(1ано05.02.77.Б(оллетень М 5 (45) Дата опубликования опи"=íèÿ 1"-.04.7, (51) И, Кл. С 07 C 109, 0Г

Государственный комнтет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

/ 1 1) (," 1

/5 )

i, (-(, c. -. )

И. С. Берлинский, А. А. Онорин, А. Ф. 1олеп=-.;-.:-. ц Л. C. Никулина (72) Авторы изобретения

Пермский ooze»a Трудового красного Знам:ни косу;. рстьсп.i. учиверситет им. А. М. 1 орького (71> Заявитель (54) !Ь вЂ” КАРБЭТОКСИ- $ -ФЕ1111ЛГИ, 1РА311,,Ь1 ",11А К, .. ИЛИ ДИАРИЛГЛИКОЛБВЬ1Х КИСЛО:, Г11- ОЧ;:-. 1 ;=:,.1 1:",.

АНАЛЬГБТИЧ(СКУЮ АКТИЭНО .Т1

Я =С4Н, СвНот т1= СН506Н где

Изобретение относится к новым биологически-активным химическим соединениям, Обладающим анальгетической активностью. Ь -Карбэтокси- а -фенилгидоазиды дизамещенных гликолевых кислот относятся к классу 5 гидразидов.

Известны Ь -карбометокси -арилгидразиды диарил- и диалкилгликолевых кислот проявляющие противовоспалительную активность. Их получают при нагревании арилгид- iG разидов диарил- и диалкилгликолевых кислот с метиловым эфиром хлоругольной кислотыЯ.

Однако в литературе отсутствуют сведения о -карбэтокси- 3 -фенилгидразидах диарил- и диалкилгликолевых кислот, имею- 15 щих при (-атоме азота карбэтоксильный остаток, придающий этим соединениям анальгетическую активность.

Описываемые новые биологически-активные соединения имеют общую формулу

С Ной — МНСОС(ОН)К

6 в

СООС Н

Способ пол 1е1п1я эт 1х соединений закзтю—

1 чается B том, что Ч.енилгидраз((д дпалки;:— ил и д и ар иГ1 гл ик О. 1 E Á 0 É к 11 с л О b I н а гр ":с. :ют ( этиловым эфиром хлор) т Ольной 1»1(с. оты в Оензольной среде на водяной бане. Ъ -- . ф,-г.;,-„...,-,-.; -.

-карбэтокси — (". фенилг1;; —,раз-,-д -. диалкил- и диарилгликолевых кислот, ОЪ.тлд(аю цие анальгетическои активностью — (.-.Окт. «ляю— интеоес как вещества, расширяющие арсе11ал средств воздействия на живой Орга:-;пзм, Характеристика биологической активности Описываемых соединений представлена в табл. 1

Проведенные исследования по1»азал11, что

-карбэтокси- В -фенилгидразидь1 дпарили диалкилгликолевых кислот обладают выраженным анальгетическим действием, увеличивая время оборонительного рефлекса по сравнению с контролем в два раза. Наибольшую активность проявил r-карбэтоксиf

- 1енилгидргзид бензиновой кислоты, не уступающий по своему действию известному обез боливающему средству амидопирину 21. г;Пример . P -карбэтоксц- j> -фенилгидразид дибути:1гликолевой II IIc Io I bI . .) 545637

Анальгетическая активность Р -карбэтокси- Р -сзенилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот C H и MHCPC(QH)Q по тепловому тесту (доза 100 мг/гк)

6 6

СООС н

Контроль (крахмальная слизь) 131 + 11

Амидопирин

С Н

27,6 + 1,3

22,8 + 1,8

1 325875

2 325975

3 326075

6 5

28,0 + 2,1

24,6 + 2,4

l t -СН н О! 1

/ )Ч-М-С-С,, СООС Hg Он

/$8 8 С4НЯ, С6Н, И-С С6 4

Составитель Л. Иоффе

Редактор О. Филиппова Техред 3. Фанта Корректор А. Лакида

Заказ 263/5 Тираж 572 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

2 r фенилгидразида дибутилгликолевой кислоты в бензольном растворе нагревают с 2,3 г этилового эфира хлоругольной кислоты в течение 2 час. 1Лелевой продукт выделяют после удаления растворителя.

Найдено, %: С 64,05; Н 8,69

Вычислено, %: 64,28; Н 8,57

Вещества 2 и 3 получены аналогично из соответствующих фенилгидразидов.

Структура полученных соединений доказана также данными инфракрасных спектров. В ИК—

Формула изобретения -карбэтокси- P — фенилгидразиды диалкил- или диарилгликолевых кислот, общей формулы спектре соединения 2 измеренного на спектрометре Н3 -20 для взвеси в вазелиновом

-1 масле, при 3353 см наблюдается широкая полоса, обусловленная валентными колебаниями групп ОН и >AH, участвующих в водород-1 ных связях. При 1690 см имеется полоса карбонила в остатке бензиловой кислоты и при 1718 см — полоса валентных коле-1 баний карбонила карбоэтоксильной группы.

Группировке Cz H> — 0 (принадлежит поло0 са с частотой 1220 см проявляющие анальгетическую активность.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авт. свид. по з-ке № 2147778/04 от 23,06.75 г.

2. Глезер Г. А. "Справочник по фармакотерапии серде чнэ-сосудистых заболеваний", М., 1974 г., стр. 61.