Вшюссийская |патентн(ив(нине ! бибштшл у/ ,-ч1-i.ufs

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскил

Ссциалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27 т 111.1962 (№ 792562/23-4) с присоеди1гепием заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.Х1.1966. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 29.XII.1966

Кл. 22е, 7/02

МПК С 09Ь ДК 668 819 45(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобрстсиия

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕРОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

ПРОИЗВОДНЫХ РОДАНИНА

Способ получения мероцианиновых красителей производных роданина взаимодействием а-алкокси- или а-алкилмеркаптозамещенных мероцианинов с соответствующими аминами в спиртовой среде при обычной температуре или при нагревании известен. Этим способом могут быть получены мероцианиновые красители с амино- и моноалкиламииогруппой, С вторичными алифатическими аминами и ариламинами реакция не идет.

С целью расширения ассортимента получаемых красителей, предлагается способ, по которому мероциаииновые красители .производных родаиииа, содержащих в а-положении полиметиновой цепи амиио- или замещенную амииогруппу общего строения вием замещенного в а-положении полиметиновой цепи мероцианинового красителя с амином в растворе ацетона или диоксана, причем в качестве красителя берут а-хлорзамещенные мероцианины, а в качестве амина — вторичные алифатические амины или ариламины.

Пример 1. Раствор 0,38 г 3-этил-5- (3 этилбензтиазолинилиден-2 -я — хлорэтилиден)тиазолидинтион-2-она-4 и 14 г этиламина в

10 200 лг диоксана оставляют при обычной температуре в течение суток, после чего нагревают на кипящей водяной бане 3 час. На следующий день диоксан отгоняют, а остаток кристаллизуют из метилового спирта.

15 Выход 3-этил-5- (3 -этилбеизтиазолииилидеи2 - а -этиламиноэтилиден) тиазолидинтион — 2оиа-4 составляет 0,32 г (82%). Продукт получают в виде светло-желтых игл с т. пл. 167 С, максимум поглощения в этиловом спирте—

20 при 455 лглг.

Аналогично получают а-и-бутиламинозамещенный мероцианин с выходом 65%. в виде мелких желтых игл, т. пл. после перекристаллизации из метилового спирта 76 С, макси25 мум поглощения в этиловом спирте — при

453 ял, Пример 2. К раствору 0,38 г 3-этил-5- (3 . этилбензтиазолинилидси-2 -а - хлорэтилиден)тиазолидинтион.2-она-4 в 300 ил ацетона ripH.

30 бавляют 28 г свежеперегнанного диэтиламина

z 1

Х

=(CH СН) =CH — С= и

Я о где Z — остаток азотсодер>кащего гетероцик. лического основания, R и R, — алкильные группы, А — амино- или замещенная аминогруппа, п=0 или 1, получают взаимодейст аюВ Ъ -МИЙИН i(;:.

3. П. Сытник, Н, И. Лыкова и М, А. Альперович

189107

Предмет изобретения

15

Составитель М. Бакин

Текред Л. Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и Т. Н, Костикова

Редактор Л, А. Ильина

Заказ 3923/13 Тнранс 600 Формат бум. 60)(90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 и раствор оставляют при обычной температуре. Через 3 суток ацетон и избыток диэтиламина отгоняют в вакууме. Остаток — трудно кристаллизующееся густое масло — растворяют в бензоле и пропускают через слой окиси алюминия. Мероциапин, образующий на колонке оранжевую полосу, десорбируют бензолом. Бензольный раствор упаривают и кипятят смолистый осадок с 50 лл петролейного эфира, при этом краситель закристаллизовывается.

Выход 3-этил-5- (3 -этилбензтиазолинилиден2 -а-диэтиламиноэтилиден)тиазолидинтион - 2она-4 составляет 0,24 г (57%), Продукт получают в виде мелких красных игл ст. пл. 127 С, максимум поглощения в этиловом спирте— при 482 лм.

Пример 3. Раствор 0,38 г 3-этил-5-(3 этилбензтиазолинилиден-2 -а - хлорэтилиден)тиазолидинтион-2-она-4 и 46 г свежеперегнанного анилина в 240 лл ацетона оставляют при обычной температуре на 4 суток. Ацетон и избыток" анйлйна отгоняют в вакууме, остаток кристаллизуют из 40 мл этилового спирта.

Выход 3-этил-5- (3 -этилбензтиазолинилиден2 -а-фениламиноэтилиден)тиазолидинтион = 2она-4 составляет 0,38 г (86,4%.). Продукт получают в виде темно-красных игл с синим блеском, т. пл. 180 — 181 С, максимум поглощения в этиловом спирте — при 499 и и.

1. Способ получения мероциациновых красителей производных роданина, содержащих в и-положении полиметиновой цепи аминоили замещенную аминогруппу общего строения .

20 где Z — остаток азотсодержащего гетероциклического основания, R и Rт — алкильные группы, А — амино- или замещенная аминогруппа, п=0 или 1, взаимодействием замещенного в а-положении полиметиновой цепи

25 мвроцианинового красителя с амином, отличающий ся тем, что, с целью расширения ассортимента получаемых красителей, в качестве а-замещенного мероцианинового красителя берут а-хлорзамещенные мероцианины.

З0 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве аминов используют вторичные алифатические амины или ариламины.