Способ получения 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2- фенил-1-тио- 1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов

 

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

20I400

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.V.1966 (№ 1073949/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08ЛХ.1967. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 24.Х.1967

Кл.12о, 26/01

МПК С 07f

УДК 547.241:66(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения Т, Л. Италинская, Н. И. Швецов-Шиловский и Н. H. Мельников

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛ- ИЛИ 4-АРИЛ-1-ХЛОР-2ФЕН ИЛ-1-ТИ0-1,2-ДИ ГИДРО-1,5,2,3-ФОСФАОКСАДИАЗОЛОВ

Предметом настоящего изобретения является способ получения не описанных в литературе 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2-фенил-1тио-1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов взаимодействием 4-алкил- илн 4-арил-1-хлор-2фенил -1,2-дигидро-1,5,2,3- фосфаоксадиазолов с тиотреххлористым фосфором прн нагревании с последующей отгонкой образующегося треххлористого фосфора.

Полученные соединения могут найти применение в качестве пестицидов.

Пример 1. В колбу Кляйзена в токе сухого азота загружают 8,26 г (0,04 stoitt )

1-хлор -4-метил -2-фенил -1,2-днгидро -1,5,2,3фосфаоксадиазола, 13,55 г (0,08 люль) тиотреххлористого фосфора и нагревают до 125—

155 С (температура бани) с такой скоростью, чтобы температура дистиллата не превышала

105 С. В охлажденном до температуры — 30-70 С приемнике собирают 6,03 г смеси тиотреххлорнстого и треххлористого фосфора.

Остатки этих веществ удаляют в вакууме и продукт реакции разгоняют в вакууме. Получают l-хлор-4-метил-2-фенил- l-тно-1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 100-102,5 С (0,2 млт), т. пл. 45 — 47 С, выход 7,01 г (71% от теории).

Найдено, %: P 12,40 и 12,58; Сl 14,82 и

14,83; 1ч 11,00 и 11,30.

С,1-1.C1N OPS.

Вычислено, %: P 12,56; Сl 14,38; N 11,36.

Пример 2. Аналогично из 7,07 г (0,031 люль) l-хлор-4-этил-2-фенил-1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазола и 10,50 г (0,062 лтоль) тиотреххлористого фосфора получают l-хлор-4-этил-2-фенил-l-тио-1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 85 — 87 С (0,08 льи), выход 7,21 г (89,2% от теории).

Найдено, %: P 12,20 и 12,67; Cl 13,82 и

14,06; N 10,63 и 10,80; S 12,35 и 12,40.

СоНтоС1КеОРЯ.

Вычислено, %: P 11,88; Cl 13,60; N 10,75;

S 12,30.

15 Пример 3, Аналогично нз 5,76 г (0,024 люль) l-хлор-4-пропил-2-фенил-1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазола и 10,16 г (0,06 люль) тиотреххлористого фосфора получают l-хлор-4-пропил-2-фенил- l-тио-1,2-дигид20 ро-1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 109—

109,5 С (0,15 лтл), Il 1,5791, выход 5,17 г (78,5% от теории).

Найдено, %: Сl 12,72 и 12,92; N 10,19 н

10,20; S 11,07 и 11,41.

25 С„Н,еС1Х..OPS.

Вычислено, %: Cl 12,90; N 10,20; S 11,67.

Пример 4. Аналогично из 8 66 г (0,036 лтоль) l-хлор-4-изопропил-2-феннл-1,2дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазола и 12,2 г

30 (0,072 лоль) тиотреххлористого фосфора по201400

Предмет изобретения

Составитель И. Ялова

Рсдактор Н. А. Гайнутдннова Текред Т. П. Курилко

Корректоры; С. А, Башлыкова и С. Ф. Гоптаренко

Заказ 3197,11 Тираж 535 Подписное

ЦНИИЛИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 лучают l-хлор-4-изопропил-2-фенил-l-тио-1,2дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 121—

124 С (0,25 мм); выход 7,38 г (75,7 /о от теории).

Найдено, /о. .Cl 12,59 и 12,70; N 10,40 и

10,40; S 11,15 и 11,17.

Сто Н,вС1КвОРЯ.

Вычислено,, : Cl 12,90; N 10,20; S 11,67.

Пример 5. Аналогично из 4,44 г (0,017 моль) l -хлор-2,4-дифенил-1,2-дигидро1,5,2,3-фосфаоксадиазола и 5,88 г (0,034 моль) тиотреххлористого фосфора получают 1-хлор2,4-дифенил -l-тио-1,2 -дигидро-1,5,2,3 -фосфаоксадиазол, т. кип. 167 — 170 С (0,12 мм) выход 2,47 г (47,0 /о от теории).

Найдено, %. P 10,11 и 10,14; Cl 10,97 и

10,02; N 9,03 и 9,10.

С1зНяС11 40Р$.

Вычислено, /о. P 10,04; Cl 11,49; N 9,07.

Способ получения 4-алкил- или 4-арил-,lхлор-2-фенил -l-тио-1,2-дигидро- 1,5,2,3-фосфаоксадиазолов, отличающийся тем, что 4-алкилили 4-арил- l-хлор-2-фенил-1,2-дигидро-1,5,2,3фосфаоксадиазолы подвергают взаимодействию с тиотреххлористым фосфором при 125—

155 С с последующей отгонкой образующегося

15 треххлористого фосфора.